有机化合物的制备及工业合成技术要点.ppt

广西工业职业技术学院 《有机化学》精品课程组 1.掌握各种有机化合物的制备方法； 2.掌握有机化合物的工业合成技术。 天然来源：主要是石油和天然气 ，此外还有可燃冰。 煤也是烷 烃的主要来源。 制备方法： (一)烷烃的实验室制法 (二)烷烃的其他制法 1.不饱和烃的还原 (1)烯烃的还原 (2)炔烃的催化加氢 2.通过卤代烃制备 (1)卤代烃与金属钠作用 RX+2Na NaX+RNa RNa+RX R-R+NaX (2)利用格氏试剂制备 3.醛、酮的还原 羰基化合物醛、酮的羰基可以还原成亚甲基，得到相应的烃。 (1)克莱门森(Clemmenson)还原法 (2)伍尔夫-凯惜纳-黄鸣龙(Wolff-Kisshner-Huangminglon)还原法 制备烷烃的方法还有： 烷烃的生化制法——沼气发酵； 烷烃的工业制法（分离净化油田气、炼厂气；分离净化焦炉气；洁净煤技术）等。 一、烯烃的工业制备 在高温和无氧条件下，烷烃分子中的碳碳键或碳氢键发生断裂，发生裂化反应生成较小的分子。例如： 二、卤代烃脱卤化氢 卤代烃与浓的强碱醇溶液(如浓的氢氧化钾-乙醇溶液)共热，发生α,β-消除反应脱去一分子卤化氢而生成烯烃。卤代烃脱卤化氢生成烯烃的反应，符合扎依采夫规则。 这是制备烯烃，也是生成碳碳双键的一种方法。为了制备烯烃，最好选用叔或仲卤代烃，因为伯卤代烃生成烯烃的产率一般较低。 五、二烯烃的制备 共轭二烯烃是最常见的二烯烃，而1,3-丁二烯是合成橡胶的主要原料，其用量与日俱增，人们一直在研究和探索它的大规模的合成方法。 (一)从石油裂解气中分离 (二)丁烷脱氢 (三)丁烯脱氢 (四)其他制备方法 1.乙炔“二聚合” 2.1,4-丁二醇脱水 3.炔氢的亲核加成 1．（CH3）2C=CH2 2． CH3CH2CH=CH2 3． 4 ． 一、乙炔的实验室制法 实验室里，就是用电石直接水化制备乙炔的。反应如下： 二、乙炔的工业制备 1 .电石法 2 .甲烷部分氧化法 三、其它炔烃的制备 1 .炔化物的烃化 2 .由二卤代烷脱卤化氢 3 .由1,1,2,2-四卤代物脱卤素 【练习15-4】写出以电石为原料合成PVC塑料的合成线路。 一、烃的直接卤化 1 .烷烃卤代反应 2 .烯丙型烯烃的α-H高温取代 3 .芳烃取代反应 （1）环上卤化 （2）侧链卤代 二、从不饱和烃制备卤代烃 1 .烯烃、炔烃加卤素 2 .烯烃、炔烃加卤化氢 三、从醇制备卤代烃 1 .醇与氢卤酸作用 式中 2 .醇与卤化磷作用 3 .醇与亚硫酰氯作用 四、利用重氮化合物制备 1 .被氟原子取代 2 .被氯原子取代 3 .被溴原子取代 4 .被碘原子取代 重氮基被卤原子取代的反应，通常用于合成用其他方法不易或不能得到的一些卤代芳烃。 五、其它制备卤代烃的方法 1 .从醚制备 2 .苯氯甲基化 3 .从卤烷置换 4 .从丙酮制备 【练习15-5】由指定原料合成下列化合物 1．由乙烯合成1，1-二氯乙烷 2．由甲苯合成对氯苯甲醇 3．由环已醇为原料合成2，3-二溴环已醇 一、烯烃水合法 （一）烯烃间接水合 （二）烯烃直接水合 二、卤代烃碱解 三、醛、酮的还原 （一）催化加氢 在加热、加压下，醛、酮催化加氢分别生成伯醇和仲醇。 （二）还原剂的还原 四、羧酸和酯的还原 (一)羧酸的还原 在一般条件下，羧酸不易被还原。实验室中常用强还原剂氢化铝锂(LiAlH4)，将羧酸还原成醇。 (二)羧酸衍生物的还原 羧酸衍生物中，酰卤、酸酐和酯在强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)的作用下，都可以还原成伯醇。其中。羧酸酯还原时，多种还原剂均可以使用，且生成两种伯醇。 (1）酯的催化氢化 （2）酯的化学还原 五、格氏试剂合成法 （一）格氏试剂与环氧乙烷反应 （二）格氏试剂与醛、酮亲核加成 1 .与甲醛反应制伯醇 2 .与其它醛反应制仲醇 3 .与甲基酮反应制叔醇 (三)格氏试剂与酯反应 1 .甲酸酯→仲醇 2 .其他酯→叔醇 六、重要的醇的工业制备 1 .甲醇 2 .乙醇 3 .甘醇——乙二醇 （1）氯乙醇水解法 （2）环氧乙烷水合法 4 .甘油