有机合成绪论要点.pptVIP

（1）1828年Wohler用典型的无机物合成了尿素。 开始了近 代有机化学以及有机合成的历史 （2）1917年，Robinson合成了托品酮。 开创了系统的有机合成方法，反应机制和化学结构关系等研究 并第一 次开设了有机合成课程 （3）20世纪50年代NMR技术开始应用于有机化合物结构测定。 （4）20世纪50~70年代，Woodward合成了利血平，胆甾醇，维生素B12，将 有机合成发展到前所未有的水平。 ①Robert?Burns?Woodward?（1917—1979） 1933年入麻省理工学院学习, 1936年获理学士学位, 1937年获哲学博士学位。 1950～1960年,任哈佛大学教授。 ②1963年瑞士汽巴公司为他在瑞士的巴塞尔建造了伍德沃德研究室，此后他在哈佛大学和巴塞尔两处指导研究工作。 ③伍德沃德主要从事于天然有机化合物的合成及有机化学理论工作 Elias James Corey，1928年7月－，美国有机化学家 有机合成化学领域的一代宗师，也是一个备受争议的人物。 1990年获诺贝尔化学奖 学术贡献 在有机合成发展史上被公认为伍德沃德概念上的学术接班人。 他的最大贡献在于将“伍德沃德创立的合成艺术变为合成科学” 首先提出了系统化的逆合成概念，使得合成设计变成一门可以学习的科学，而 不是带有个人色彩的绝学。 发明的合成方法和试剂 TBS保护基；PCC/PDC氧化剂；二亚胺还原剂；二噻烷极性反转技术；CBS 不对称还原。 通用化学品：产量大，无差别 二、精细化学品的释义和分类 （1）农药； （2）染料； （3）涂料； （4）颜料； （5）试剂和高纯物； （6）信息用化学品(包括感光材料磁性材料等)； （7）食品和饲料；（8）粘合剂； （9）催化剂和各种助剂； （10）化学药品和日用化学品； （11）功能高分子材料。 三、精细化工的诞生过程及其特点 ①直接利用自然资源  烟叶汁―农药，防止农业病虫害; 天然植物（茜草，靛兰）―染布，染指甲，胭脂，香料 ②简单加工利用自然资源  压榨、萃取、蒸馏（水蒸气蒸馏）从动植物中直接提取香料、药物（中草药），麝香、薄荷油、龙涎香、海狸香、檀香油、玫瑰花露 (3) 生产规模小、生产流程大多为间歇操作的液相反应 常采用多品种 综合生产流程 或 单元反应流程 四、精细化工在国民经济中的作用 1、 直接用作最终产品或其主要成分。如医药、染料、香料等。 2、 增加或赋予各种材料以特征。如塑料中的增塑剂、稳定剂等。 3、 增进和保障农、林、牧、渔业的丰产丰收。如选种、浸种、育秧等都需 借助精细化学品的作用来完成。 4、 丰富人民生活。5、 渗入其他行业、促进技术进步更新换代。 6、 创造高经济效益。 美国精细化工率20世纪70年代为40%，80年代增至45%，90年代已超过53%；日本已达57%。发达国家精细化工率已增至60~65%。 我国精细化工率1990的只有25%，1995年增至32%，2000年提高到40~50%，预计2010年提高到60%。 发展原料工业 重视基础产品 加强应用研究 优化复配技术 重视剂型改造 开拓新兴领域 五、精细有机合成的原料资源 煤 石油 天然气 动植物原料 ① 煤 的 高 温 干 馏 （2）烃类的裂解 其主要目的是制取乙烯，同时可得到丙烯、 丁二烯以及苯、甲苯和二甲苯。 （3）芳烃生产新技术 在石油芳烃中，苯、对二甲苯和邻二甲苯的需要量很大，而甲苯、间二甲苯和C9芳烃的需要量很少，利用甲苯脱烷基制苯、甲苯歧化制备苯和二甲苯、二甲苯的异构化等技术。 （4）石油萘 （5）石油蜡 C9~C18为主要成分的液蜡和以C18~C30为主要成分的固态蜡，都是重要的化工原料。 可直接用于制备碳黑、乙炔、氢氰酸、各种氯代甲烷、二硫化碳、甲醇、甲醛等 制合成气（CO和H2的混合物），进一步制得甲醇、甲醛、高碳醇、正丁醛、甲酸、乙酸、丙酸、丙烯酸、丙烯酸酯、人造石油等 主体结构 精细化学品 取代基 卤化 磺化和硫酸酯化 硝化和亚硝化 还原和加氢 氧化 重氮化和重氮基的转化 合成工艺路线的选择依据 2.原料、反应试剂 总原则：必须考虑所用原料和试剂的利用率，价格和供应 1．一般选择四个碳或以下的小分子为原料 2．脂肪