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有机合成与推断 [考纲要求]　1.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。2.了解烃的衍生物之间的相互联系。 知识点一　有机合成的过程 1．目的 利用__________的原料，通过有机反应，生成具有______________________的有机化合物。 2．任务 包括目标化合物分子__________的构建和__________的转化。 问题思考 1．能否用流程图的形式表示有机合成过程？ 　 知识点二　逆合成分析法 1．原理 将____________倒退一步寻找上一步反应的中间体，再由此中间体倒退找再上一步反应的中间体，依次倒推，最后确定最适宜的__________和最终的____________。 2．以草酸二乙酯的合成为例，采用逆合成分析法，确定每一步的中间体。 问题思考 2．请用流程图的形式表示逆合成分析法示意图。 　 知识点三　有机推断 常见重要官能团的检验方法 官能团种类 试剂 判断依据碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液卤素原子 NaOH溶液、AgNO3溶液和浓硝酸的混合液 醇羟基 钠 酚羟基 FeCl3溶液 浓溴水 醛基 银氨溶液 新制Cu(OH)2悬浊液 羧基 NaHCO3溶液 问题思考 3．能与金属钠反应放出H2的有机化合物有哪些种类？ 　 一、有机合成中官能团的转化 1．官能团的引入 (1)引入卤素原子的方法有哪些？ 　 (2)引入羟基(—OH)的方法有哪些？ 　 (3)引入碳碳双键或三键的方法有哪些？ 　 (4)引入—CHO的方法有哪些？ 　 (5)引入—COOH的方法有哪些？ 　 2．通过哪些有机反应类型可消去不饱和键、羟基和醛基？ 　 3．有机合成中，卤代烃具有非常重要的作用，根据所掌握的知识，分析卤代烃在有机合成中的作用。 　 典例导悟1　相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。 已知： 请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题： (1)H的结构简式是________________________________________________________________________。 (2)反应②的类型是________________________________________________________________________。 (3)反应⑤的化学方程式是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案(不超过4步)。 二、有机推断中常见的突破口 1．由性质推断(填写官能团的结构式或物质的种类) (1)能使溴水褪色的有机物通常含有________、________________________________________________________________________、 __________。 (2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有__________、__________、__________或为____________。(3)能发生加成反应的有机物通常含有_______________、 ________、________、________，其中__________、______只能与H2发生加成反应。 (4)能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物必含有__________。 (5)能与钠反应放出H2的有机物必含有____________。 (6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有________。 (7)能发生消去反应的有机物为____、__________。 (8)能发生水解反应的有机物为________、________、__________、________。 (9)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有______。 (10)能发生连续氧化的有机物是含有________的醇或烯烃。比如有机物A能发生如下氧化反应：ABC，则A应是__________，B是____，C是____。 2．由反应条件推断 (1)当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为______的消去反应。 (2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为______的水