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人教版选修⑤——《有机化学基础》 §3.1 醇 酚 （第3课时） zxxk 知识与技能 1、了解苯酚的结构特点。 2、掌握苯酚的化学性质。 3、学习根据物质结构推断化学性质的方法。 过程与方法 从观察实验现象入手，启发学生分析产生现象的因果关系和本质联系，从而使学生了解学习和研究化学问题的一般方法和思维过程。 情感、态度和价值观 通过对苯酚性质的学习，使学生获得物质的结构、性质之间关系的科学观点。 【三维目标】 【重点难点】 苯酚的化学性质。 ④ ③ ② ① ⑤ 温故知新 反应类型 实例 断键 消去反应 取代反应 与活泼金属反应 与卤化氢反应 分子间脱水 酯化反应 氧化反应 燃烧 催化氧化 乙醇的性质与断键分析： ②④ ① ② ①② ① ①②③④⑤ ①③ 酚 §3.1 醇 酚 苯酚 分子式 结构式 结构简式 C6H6O 官能团 -OH O-H H H H H H C C C C C C -OH OH _ 比例模型 C6H5OH 球棍模型 球棍模型 1、 的分子组成和结构： 2、苯酚的物理性质 颜色 气味 毒性 状态 密度 熔点/℃ 溶解性 (与水比) 无色 特殊气味 固态 比水大 常温下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有机溶剂。65℃以上时，能与水混溶。 43 有毒 (与苯比较) 比水小 结论： 官能团-OH影响了苯酚的物理性质 如苯酚使用时不慎沾到皮肤上怎么办? 如苯酚不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤 【实验探究1】 （1）展示：苯酚 （2）将苯酚溶于冷水，然后给苯酚的水溶液微热。 （3）将苯酚溶于酒精中。 液态 5.5 不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。 无色 特殊气味 有毒 OH - 实验 向苯酚浊液中加入NaOH 向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸 向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液 现象 结论 方程式 溶液变澄清 溶液出现浑浊 盐酸酸性强于苯酚 苯酚具有酸性 溶液不变红 苯酚的酸性很弱 【实验探究2】 3、苯酚的化学性质 （1）弱酸性 -OH -O- + H+ -ONa -OH + NaOH + H2O -ONa +HCl -OH + NaCl zxxk 试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱。 实验 向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2 现象 结论 方程式 溶液出现浑浊 碳酸酸性强于苯酚 向苯酚浊液中加入Na2CO3溶液 溶液变澄清 苯酚能和Na2CO3溶液反应，但无气体放出 【实验探究3】 -ONa -OH + Na2CO3 -ONa + CO2 + H2O -OH + 3、苯酚的化学性质 （1）弱酸性 + -OH -O- + H+ -ONa -OH + NaOH + H2O -ONa +HCl -OH + NaCl 酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢钠 石炭酸 NaHCO3 NaHCO3 试比较乙醇和苯酚，并完成下表： 类别 乙醇 苯酚 结构简式 官能团 结构特点 与钠反应 酸性 性质不同的原因 -OH CH3CH2OH -OH 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连 比水缓和 比水剧烈 无 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+ 【学与问1】 探究苯酚中羟基对苯环的影响 实验 澄清的苯酚溶液+浓溴水 现象 结论 方程式 苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 产生白色沉淀，振荡沉淀消失，最后得到白色沉淀 + 3Br2 OH - + 3HBr Br OH - Br Br - ↓ 【实验探究4】 3、苯酚的化学性质 （2）取代反应 + 3Br2 OH - + 3HBr Br OH - Br Br - ↓ 常用于苯酚的定性检验和定量测定 试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表： 类别 苯 苯酚 结构简式 溴化 反应 溴的状态 条件 产物 结论 原因 -OH 液溴 浓溴水 需催化剂 不需催化剂 Br OH - Br Br - -Br 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼 一元取代 三元取代 【学与问2】 探究苯酚与FeCl3的反应 实验 向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液 现象 结论 苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可以 据此鉴别苯酚 溶液变为紫色 【实验探究5】 zxxk 3、苯酚的化学性质 （3）显色反应 （1）弱酸性 （2）取代反应 苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。 O2 （4）氧化反应 无色晶体 对-苯醌（粉红色晶体） =O O= OH 将苯酚加入酸性KMnO4溶液中会有何现象? 酸性KMnO4溶液会褪色 （5）加成反应 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤