李景宁有机化学第3章烯烃习题.doc

第三章 烯烃习题 1. 写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。 2. 命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。 3. 写出下列化合物的构造式(键线式)。 (1) 2,3-dimethyl-1-pentene; (3) cis-3,5-dimethyl-2-heptene （3）(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene （4）3,3,4-trichloro-1-pentene 4. 写出下列化合物的构造式。 (1) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯 (3）反-4，4-二甲基-2-戊烯 (4)(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (5) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯 解: 5. 对下列错误的命名给予更正： （1）2－甲基－3－丁烯 应改为：3-甲基-1-丁烯 （2）2，2－甲基－4－庚烯 应改为：6,6-二甲基-3-庚烯 （3）1－溴－1－氯－2－甲基－1－丁烯 应改为：2-甲基-1-氯-1-溴-1-丁烯 （4）3－乙烯基戊烷 应改为：3-乙基-1-戊烯 6. 完成下列反应式,用楔形式表示带“*”反应的产物结构。 7. 写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物。 8.裂化汽油中含有烯烃，用什么方法能除去烯烃？ 答：主要成份是分子量不一的饱和烷烃，除去少量烯烃的方法有：用KMnO4洗涤的办法或用浓H2SO4洗涤。 9. 试写出下列反应中的(a)和(b)的构造式。 （a）CH3CH2CHClCH2Cl （b）CH3CH2CH=CH2 10. 试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方法。 (1)能使Br2/CCl4褪色的是烯烃，不褪色的是烷烃； (2)能是酸性KMnO4褪色的是烯烃，不褪色的是烷烃。 11.化合物甲，其分子式为C5H10,能吸收1分子氢，与KMnO4/H2SO4作用生成一分子C4 酸。 答：该烯烃可能的结构式为CH3CH2CH2CH＝CH2或(CH3)2CHCH＝CH2。C5H10，它有四种异构体，经臭氧化还原水解后A和B分别得到少一个碳原子的醛和酮，C和D反应后都得到乙醛，C还得到丙醛，而D则得到丙酮。试推导该烯烃的可能结构式。 答： 13.在下列位能－反应进程图中，回答(1),(2),E1, E2,△H1,△H2,△H的意义。 (3)为反应中间体的能量 E1为第一步反应的活化能 E2为第二步反应的活化能 ΔH1为第一步生成碳正离子的反应热 ΔH2为第二步反应的反应热 ΔH为总反应的反应热， ΔH 0，为放热反应。 14. 绘出乙烯与溴加成的位能－反应进程图。 15.试用生成碳正离子的难易解释下列反应。 从电子效应分析，3O碳正离子有8个C-H键参与-π共轭，而2O碳正离子只有4个C-H键参与共轭，离子的正电荷分散程度3O2O，离子的稳定性3O2O,因此3O＜2O，3O碳正离子比2O碳正离子容易形成, 综上考虑, 产物以为主 16。把下列碳正离子稳定性的大小排列成序。 稳定顺序为： (1) (3) (4) (2) 17.下列溴代烷脱HBr后得到多少产物，那些是主要的。 18.分析下列数据，说明了什么问题，怎样解释？ 烯烃及其衍生物 烯烃加溴的速率比 解：分析数据，由上至下烯烃加溴的速率比依次减小，可从两方面来解释。 电子云变形程度越大， (2) 双键上连接吸电子基时，使双键的电子云密度降低，溴钅 翁 离子不稳定，不利于亲电试剂的进攻，从而使反应速率减慢。 19. 碳正离子是否属于路易斯酸？为什么？ 解：Lewis酸是指在反应过程中能够接受电子对的分子和离子，C+是缺电子的活性中间体，反应时能接受电子对成中性分子，故它属Lewis酸。 键型 成键方向 成键方式 可否旋转 电子云分布形式 σ键 轴向 头碰头 可以 两个原子核中间 π键 垂直于轴向 肩靠肩 不能 键轴上下 21. 从指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选(要求:常用试剂) （1）由2－溴丙烷制备1－溴丙烷 （2）由1－溴丙烷制备2－溴丙烷 （3）从丙醇制备1，2－二溴丙烷 (4) 由1-丁烯制备顺-2,3-丁二醇 （5）由丙烯制备1，2，3-三氯丙烷 （6）由2-溴丁烷制备反-2，3丁二醇