新型肟酯杀菌剂的合成及抑菌性能的研究.pdfVIP

摘 要 本研究以苯、草酸单乙酯酰氯、α-蒎烯为主要原料，通过硼氢化氧化反应、 傅氏酰基化反应、肟化反应、酯交换反应等主要过程合成了一种新型肟酯类化合 物—2-(N- 甲氧基)亚氨基-2-苯基乙酸异松蒎酯。将该化合物采用纸片法对霉菌进 行抑菌性能测试，测试结果表明，其对霉菌的抑制性能与参照物嘧菌酯相近，具 有良好的抑制效果。 (1)合成异松蒎醇的条件为：V( 四氢呋喃)=50mL，0.09mol 硼氢化钠, n(硼氢 化钠) ∶n(α-蒎烯) ∶n(三氟化硼乙醚溶液) ∶n(氢氧化钠) ∶n(30%过氧化氢)=9 ∶ 20 ∶12 ∶36 ∶21 ，硼氢化反应温度为40 ℃，硼氢化反应时间为6h，氧化反应温 度为50℃，氧化反应时间为1 h 的条件下，异松蒎醇的产率可达91.15%。 (2)合成苯乙酮酸乙酯的条件为：以无水三氯化铝为催化剂，反应温度为 20 ℃，n(草酸单乙酯酰氯)=0.36mol ，n(苯) ∶n(三氯化铝) ∶n(草酸单乙酯酰氯)=6 ∶ 1.3 ∶1，反应时间为3h 的工艺条件下，苯乙酮酸乙酯的产率可达96.17% 。 (3)合成 2-(N- 甲氧基)亚氨基-2-苯基乙酸乙酯的条件为：n(苯乙酮酸乙酯)= 0.02mol，n( 甲氧基胺盐酸盐)=0.04mol ，n( 甲氧基胺盐酸盐) ∶n(碳酸钠) ∶n(醋酸 钠)= 1 ∶1 ∶0.3，V(无水乙醇)= 30 mL 于无水乙醇的回流温度，反应时间为12h 的工艺条件下，2-(N- 甲氧基)亚氨基-2-苯基乙酸乙酯的产率为92.25% 。 (4)合成2-(N- 甲氧基)亚氨基-2-苯基乙酸异松蒎酯的条件为：以乙醇钠为催化 剂，在反应温度为120～130℃，n(异松蒎醇)= n(乙醇钠) =0.03mol ，n(2-(N- 甲氧 基)亚氨基-2-苯基乙酸乙酯)=0.02 mol 条件下，TLC 检测反应至原料点消失，粗 产物经柱色谱分离[洗脱剂：V(石油醚) ∶V( 乙酸乙酯)=10 ∶1]，得到产物为黄色 液体，产率为47.62% 。 1 13 各合成产物的化学结构经红外光谱(IR) 、氢谱( HNMR) 、碳谱( CNMR)等确 证，结果与设计的目标产物分子结构一致。 关键词：α-蒎烯；苯乙酮酸乙酯；2-(N- 甲氧基)亚氨基-2-苯基乙酸乙酯； 2-(N- 甲氧基)亚氨基-2-苯基乙酸异松蒎酯；杀菌剂 I Abstract In this paper, A new Oxime esters compound which was named Isopinocampheyl 2-(N-methoxy)imino-2-phenylacetate was prepared with benzene and Ethyl chloride glyoxylate,α-pinene as raw materials by Hydroboration-Oxidation reaction, Friedel-Crafts Acylation reaction, Oximation reaction and Ester-exchange reaction. The results of the bacteriostasis activities of this new type compound for the fungal were obtained by using the disk diffusion, and the results indicated that the Isopinocampheyl 2-(N-methoxy)imino-2-phenylacetate have good bacteriostasis activities and the perfo