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有机化学（Organic Chemistry） 刘永红，副教9601 化院新化学馆N609，601（研究生室） E-mail: yhliu@yzu.edu.cn 绪 论 §有机化合物与有机化学 §有机化合物的特点 §共价键的形成及其属性 §有机化学反应的类型和试剂的分类 §有机化合物的结构 §有机化合物的分类 §研究有机化合物的一般步骤 §酸碱理论 十八世纪，分离天然有机物。 瑞典化学家舍勒（Scheele，K.W） 酒石+硫酸——酒石酸晶体（1770年，第一篇论文） 柠檬——柠檬酸（1784年） 苹果——苹果酸（1785年） 酸牛奶——乳酸（1780年） 五倍子——五倍子酸（1786）——焦性没食子酸。 其他人的工作： 尿——尿素（1773年） 马尿——马尿酸（1829） 脂肪——胆固醇（1815年） 鸦片——吗啡（1805年） 植物中——生物碱、金鸡钠碱、辛可宁（1820年） 1675年 法国勒梅里（N.Lemery）法国化学家首次提出 有机化合物 1806年 瑞典 贝齐里乌斯（J.Berzelius）首次引用有机化提出了有机化学的概念 提出生命力学说 1781年 法国 拉瓦锡（A.Lavoisier） 19世纪中期进入了煤焦油合成时代 20世纪40年代至今 石油和天然气合成时代， 合成了许多复杂的有机化合物 有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。 迄今已知的化合物超过2000万(主要通过人工合成 )，其中绝大多数是有机化合物。 在有机分析和合成发展的同时，有机结构理论得到了迅速的发展和完善。 1857年凯库勒和库帕各自独立提出——有机化合物中碳原子都是四价的，相互结合成碳链 1861年布特列洛夫提出了化学结构，结构决定性质，性质可推出结构 1865年凯库勒提出了苯的构造式。 1874年范特霍夫和勒贝尔分别提出了碳的四面体结构，建立了分子的立体概念，说明了旋光异构现象。 1885年拜尔提出了张力学说，至此，有机结构理论基本建立起来。 20世纪初建立了价键理论。 20世纪30年代建立了量子化学理论：化学键的微观本质 诱导效应 、共轭效应、及共振论 20世纪60年代将现代物理方法用到测定分子结构上，确定了许多复杂有机化合物的结构：糖、蛋白质、氨基酸、胆甾醇、血红素、叶绿素等 有机化学的各分支学科形成 药物化学、香料化学、染料化学、农药化学、环境化学、有机新材料化学……等学科。 1901~1998年，诺贝尔化学奖共90项，其中有机化学方面的 化学奖55项，占化学奖61%。 §共价键的形成及其属性 常见官能团 次序及其名称表 3、键能： 键能（△H ）：气态时原子A和原子B结合成1molA-B双原子分子（气态）所放出的能量。通常键能愈大，键愈牢固。 △H 0,吸热；反之放热。 键的离解能(D) ：要使1molA-B双原子分子（气态）共价键解离为原子（气态）时所需的能量。；常用符号 D（A-B）表示。 H∶H → H· + ·H △H=+436kJ/mol；D=436kJ/mol ?A(气)+B(气)→A─B(气) ?Cl∶Cl→Cl·+·Cl D =+242kJ/mol ?Cl·+Cl·→Cl2 △H=-242kJ/mol 键能与键的离解能的差异： 双原子分子：键能即是键的离解能。 多原子分子：键能则泛指分子中几个同类型键的离解能的平值。 4、键的极性和键矩 键矩：极性共价键正或负电荷中心的电荷（q）与两个电荷中心之间的距离（d）的乘积叫键矩（u）。 化学键的极性：以键矩又称偶极矩（?）来量度。 偶极矩是向量，带有方向性，一般以“? ”来表示，箭头表示从正电荷到负电荷的方向。 多原子分子的偶极矩是分子中各个键的偶极矩的向量和。 非极性共价键：两个相同原子组成的共价键，成键电子云均匀分布在两核周围。 Eg.: Cl2 ； H2 极性共价键：不同原子组成的共价键，成键电子云均偏向电负性大的原子一边。HCl ；H2O 键的极性：键的极性大小取决于成键两原子电负性的差值，与外界条件无关，是永久的性质。 键的极化性：键的极化性是共价键在外电场的作用下，使键的极性发生变化。键的极化性用键的极化度来度量，其大小除与成键原子的体积、电负性和键的种类有关外，还与外电场强度有关，是暂时的性质。 小结： 键长与键能反映了键的强度，即分子的热稳定性。 键角反映了分子的空间形象。 键矩和