第3章苯丙素概论.pptVIP

（九）苯骈二氧六环类 两分子苯丙素通过氧桥连接，形成二氧六环结构。 水飞蓟素是黄酮木脂素类化合物，是从菊科药用植物水飞蓟种子中提取出来的，呈黄色或棕色粉末，味苦。主要功效：保护肝脏，提高肝脏功能，促进胆汁分泌和消炎。作为强抗氧化剂，能够清除人体内的自由基，延缓衰老。该产品能够防止酒精、化学毒素、重金属、药物、食物毒素、环境污染等对肝脏造成的损伤，促进肝细胞的再生和修复。因此被称为“天然的保肝药”。另外水飞蓟素具有抗辐射、防止动脉硬化、延缓皮肤老化等功效。它被广泛应用于医药、保健品、食品和化妆品等产品中。  纽斯葆水飞蓟胶囊 （十）螺二烯酮类 （十一）联苯类 两分子苯丙素的两个苯环3-3’直接相连。 厚朴酚(magnolol)是我国传统中药厚朴的主要活性成分,具有抗菌、抗炎、抗肿瘤、肌肉松弛、降胆固醇和抗衰老等广泛的药理作用.早在1930年日本杉井首先从我国厚朴树皮中分离得到了厚朴酚,并证明日本厚朴中也含有此种成分,但量很低.1973年藤田先后从日本厚朴与厚朴中分离得到厚朴酚及其异构体和厚朴酚.由于厚朴在传统中医中药中具有广泛而又重要的用途,国内外学者对其活性成分进行了诸多研究。 【药理作用】①抗菌作用厚朴煎剂在试管中，对肺炎球菌、白喉杆菌、溶血性链球菌、枯草杆菌、志贺氏及施氏痢疾杆菌、金黄色葡萄球菌等有抑菌作用，其效力较黄连粉低5～10倍，但也有报告在体外对金黄色葡萄球菌之效力大于黄连者；在豚鼠体内对炭疽杆菌有某些抗菌作用；对若干皮肤真菌在体外有抑制作用；对实验性病毒性肝炎也有改善肝脏实质病变的作用。其醇浸剂(1:3000～1:300)在体外对结核杆菌也有某些抑制作用。②其他作用厚朴煎剂对小鼠及豚鼠的离体肠管，小剂量出现兴奋，大剂量则为抑制，对豚鼠支气管平滑肌亦有兴奋作用。静脉注射(0.05克／公斤)，可引起兔，猫的血压暂时下降，对离体蟾蜍心脏有抑制作用。此外，它还可能有箭毒样作用，动物死亡时表现垂头、四肢麻痹，麻痹作用可被士的宁对抗。煎剂对小鼠的半数致死量，腹腔注射时为6.12±0.038克/公斤，皮下注射为51克/公斤；猫的最小致死量，静脉注射平均为4.25±1.5克/公斤，口服时毒性很小。表示肠胃道吸收不完全。【炮制】厚朴:用水浸泡捞出，润透后刮去粗皮，洗净，切丝，晾干。姜厚朴:取生姜切片煎汤，加净厚朴，与姜汤共煮透，待汤吸尽，取出，及时切片，晾干。(每厚朴100斤，用生姜10斤) （十二）倍半木脂素和二木脂素 分别由3分子和4分子苯丙素聚合而成。 木脂素的一些新类型： 苯丙素低聚体——三聚体、四聚体等； 三聚体称为倍半木脂素（sesquilignan） 四聚体称为二木脂素（dilignan） 杂木脂素（hybrid lignan）—— 去甲木脂素(norlignan)—— 由一分子苯丙素与黄酮、香豆素或萜类等结合而成，根据结合分子的不同而命名，如黄酮木脂素（flavonolignan）、香豆素木脂素（coumarinilignan）等。 这类木脂素的基本母核只有16~17个碳原子，比一般的木脂素少1~2个碳。 二、木脂素的理化性质 性状： 多数常见的木脂素化合物是无色结晶（新木脂素不易结晶），一般没有挥发性，不能随水蒸气蒸馏，只有少数木脂素在常压下能因加热而升华，如去甲二氢愈创木酸。木脂素多数呈游离型，游离的木脂素偏亲脂性，一般难溶于水，易溶于苯、乙醚、氯仿及乙醇等有机溶剂，具有酚羟基的木脂素类还可溶于碱性水溶液中。木脂素与糖结合成苷时则亲水性增加，对水的溶解性也增大，并易被酶或酸水解。 形态： 多呈无色晶形，新木脂素不易结晶 溶解性：游离——亲脂性，难溶水，溶苯、氯仿等 成苷——水溶性增大 挥发性：多数不挥发，少数有升华性质 旋光性：大多有光学活性，遇酸易异构化。 如：芝麻脂素为双四氢呋喃类木脂素，2个四氢呋喃环顺式骈环，有2个手性碳，故有4个异构体。 d-芝麻脂素（d-sesamin）——系从麻油的非皂化物中获得，右旋体； d-表芝麻脂素（d-episesamin）——上者在盐酸乙醇液中加热转化而来。即细辛脂素。 l-表芝麻脂素——从细辛根中得到，左旋体； l-芝麻脂素——由上者在盐酸乙醇液中加热部分转化获得。 这是由于呋喃环上的氧原子与苄基相连，易于开环，重复闭环时发生构型变化。 矿酸不仅能使木脂素构型发生变化，改变旋光性质，影响其生物活性，而且还能引起某些木脂素发生碳架重排。光照也能使木脂素起氧化环合等反应而发生碳架变化。 所以，从化学结构类型