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1. 电子转移表示法 有机化合物的开裂有三种方式，即：均裂，异裂和半异裂，在开裂过程中有电子的转移：以绿箭头 表示一个电子的转移，一白箭头 表示双电子的转移。 2. 正电荷的位置 正电荷用“+”或“+”表示，前者表明分子中有偶数个电子；后者表示有奇数个电子。正电荷的位置要尽可能地写清楚，这有利于判断以后的裂解方向。 例如： 〔R—CH3〕+ CH3· +〔R〕+ R + 离子中的电子数目和离子质量的关系 判断碎片离子含偶数个电子还是奇数个电子，有下列规律： A.由C，H，O，N组成的离子，其中N为偶数或0，如果离子的质量数m为偶数，则必含奇数个电子；如果离子的质量数m为奇数，则必含偶数个电子。 例： CH3—C—CH3 O+. m/e=58 +. B.由C，H，O，N组成的离子，其中N为奇数，若离子的质量数m为偶数，则必含偶数个电子，若离子的质量数m为奇数，则必含奇数个电子。 例如： + C3H7C≡NH m/e=70 +. CH3CH2N ( CH3 ) 2 m/e=93 碎片离子可由分子中单键断裂而来，也可由分子的几个简单裂解的组合，重排等产生。 α―断裂 α―cleavage α―断裂 β-开裂 当分子离子含有O，N，S等杂原子时，与杂原子相连处的C-C键断裂，称为β-开裂，例：醇，醚，胺，硫醇等，例如： ·+ + CH3—CH2—CH2—OR CH2 = OR + CH3CH2· ·+ + ·+ + σ―断裂 σ- cleavage ? 丙烯基型裂解 具有双键或共轭双键的化合物，丙烯键易断裂。例： 〔R—CH=CH—CH2—R’〕+ R—CH=CH—CH2+ R’ + R—CH—CH=CH2+ R’ 裂解产生的离子上的正电荷与电子共轭而致稳。 Melafferty麦氏重排 凡具有γ-氢原子的醛，酮，酸，酯，侧链芳烃等化合物， 经过六员环空间排列的过渡状态，γ-氢原子重排转移 到带正电荷的原子上，接着发生丙烯基型裂解。 H + + γC O HO H2C=CH2 + C—R βC C—R C C α 分子碎片重排后再次裂解： 逆狄尔斯-阿德尔裂
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