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【推荐】【步步高】(广东专用)2015届高考化学二轮复习 压轴题专练 有机合成与推断

压轴题五 有机合成与推断 策略模型 (1)理清常考的主要考点,成竹在胸 ①官能团的结构(或名称)与性质的推断。 ②分子式、结构简式、有机方程式的书写。 ③有机反应类型的判断。 ④有限制条件的同分异构体的书写与数目的判断。 ⑤利用所给原料合成有机物并设计合成路线。 (2)抓住官能团结构性质,果断出击 要充分运用题示信息,结合书本知识,抓住官能团性质,顺藤摸瓜,果断出击,全面分析推理,综合分析解答。推出各物质后,应重新代入框图验证,确保万无一失。 (3)关注官能团种类的改变,多法并举 解答有机推断题,要认真审题、分析题意,弄清被推断物质和其他物质的关系,结合信息和相关知识进行推理,排除干扰,作出正确判断,一般采用的方法有:顺推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用正向思维,得出正确结论)、逆推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用逆向思维,得出正确结论)、多法结合推断(综合应用顺推法和逆推法)等。 (4)仔细审清题目要求,规范解答 ①有机结构简式中原子间的连接方式表达正确,不要写错位。 ②结构简式有多种,但是碳碳双键、碳碳三键、官能团不能简化。 ③酯基、羧基、醛基的各原子顺序不要乱写,硝基、氨基书写时要注意是和N原子相连。 ④化学用语中名称不能写错别字,如“酯化”不能写成“脂化”。 ⑤酯化反应的生成物不要漏写“水”,缩聚反应不要漏写“小分子”。 ⑥不要把环烯、环二烯、杂环当成苯环。 ⑦有机反应方程式不要漏写反应条件。 1.化合物G是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药。可以通过下图所示的路线合成: 已知:RCOOHRCOCl;D与FeCl3溶液发生显色反应。 请回答下列问题: (1)B―→C的转化所加的试剂可能是____________,E―→F的反应类型是__________________ ____________________________________________________。 (2)有关G的下列说法正确的是________。 A.属于芳香烃 B.能与FeCl3溶液发生显色反应 C.可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应 D.1 mol G最多可以跟4 mol H2反应 (3)E的结构简式为________________________________________________________。 (4)F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为______________________________ ________________________________________________________________________。 (5)写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式_______________________。 ①能发生水解反应;②与FeCl3溶液能发生显色反应;③苯环上有两种不同化学环境的氢原子 (6)已知:工业上以氯苯水解制取苯酚,而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯()是一种重要的有机合成中间体。根据题目所给信息,试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任用)。 注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图: CH3CHOCH3COOH CH3COOCH2CH3 答案 (1)银氨溶液(或新制Cu(OH)2悬浊液) 取代反应 (2)CD (6) 解析 A为CH3CH2OH、B为CH3CHO、C为CH3COOH、D为 (1)由醛转化成羧酸,可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。 (2)B项,不含酚—OH,不能与FeCl3溶液发生显色反应。 (4)F水解生成一个酚—OH,两个—COOH,所以1 mol F需要3 mol NaOH。 (5)有两个取代基,一个酚—OH,一个酯基且在苯环对位上。 2.在合成赤霉酸的时候需要用到一种螺环—烯酮(H),利用对苯二酚作为主要原料的合成流程如下: (1)D的含氧官能团为________和________(填官能团的名称)。 (2)化合物B合成C时还可能生成一种副产物,该副产物的结构简式为 ________________________________________________________________________。 (3)化合物G的分子式为C17H22O3,其结构简式为_____________________________ ________________________________________________________________________。 (4)写出一种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式______________________________ ________________________________。 Ⅰ.是萘()的衍生物; Ⅱ

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