高二化学下册知识点规范训练38.docVIP

第2课时　有机化合物结构式的确定 1.学会利用官能团化学性质检验方法鉴定单官能团分子中是否存在碳碳双键、碳碳叁键、卤原子、醇羟基、酚羟基、醛基或羧基等。 2.学会根据有机化合物官能团的定性鉴定结果及相关谱图提供的分析结果,判断和确定某种有机化合物的组成和结构。 3.了解一些测定有机化合物结构的现代科技方法。 4.明白有机化合物结构测定是有机化合物合成的重要环节。 1.根据教材中有机化合物结构确定流程示意图,总结归纳有关方法和规律。 2.把握教材中的“方法导引”,并把所学方法运用于案例分析中,进一步加深对方法的理解。 一、有机化合物结构式的确定和不饱和度 1.测定有机化合物的结构,关键步骤是判定分子的①不饱和度及典型的②化学性质,进而确定分子中所含有的③官能团及所处的位置。 2.有机化合物的不饱和度可以通过有机化合物的④分子式计算得出。这个数值能为测定分子结构提供分子中是否含有⑤不饱和键或⑥环等结构信息。 完成下面几种官能团的不饱和度: 化学键 不饱和度 化学键 不饱和度 一个碳碳双键 ⑦　1　? 一个碳碳叁键 ⑩　2　? 一个羰基 ⑧　1　? 一个苯环 　4　? 一个酯基 ⑨　1　? 一个氰基 　2　? 　　3.有机化合物分子不饱和度的计算公式:分子的不饱和度=n(C)+1-,其中n(C)为碳原子数,n(H)为氢原子数。在计算不饱和度时,若有机化合物分子中含有卤素原子,可将其视为氢原子;若含有氧原子,则不予考虑;若含有氮原子,就在氢原子总数中减去氮原子数。 二、确定有机化合物的官能团 1.有机化合物的官能团都有着相对独立和明确的化学性质,所以可以通过化学反应对其进行鉴别和确定,从而推断有机化合物可能具有的官能团。 完成下面表格: 试剂 判断依据 可能的官能团 溴的四氯化碳溶液 红棕色溶液褪色 碳碳双键或碳碳叁键 酸性KMnO4溶液 紫色溶液褪色 AgNO3溶液、NaOH 溶液、稀硝酸 有沉淀生成 卤素原子 钠 有氢气放出 醇羟基 FeCl3溶液 显色 酚羟基 溴水 有白色沉淀 银氨溶液 有银镜生成 醛基 新制氢氧化铜悬浊液 有砖红色沉淀产生 NaHCO3溶液 有二氧化碳放出 羧基 　　2.光谱分析是现代测定有机化合物结构的主要方法,仅用微量的样品即可准确、快速地测定出有机化合物分子的结构。测定有机化合物结构常用的光谱有紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱。不同的光谱,在有机化合物结构测定中的作用不同,完成下面表格: 光谱 光谱分析的作用 紫外光谱(UV) 确定共轭双键 红外光谱(IR) 确定官能团 核磁共振谱(NMR) 确定氢原子的环境 　　3.有机化合物的测定,不仅应用于有机合成中,也广泛应用于分子生物学、天然产物化学、医药学以及石油化工、环境科学、材料科学和国防科学等领域。为了满足这些领域的需求,化学工作者不断改进结构测定所需要的手段和方法。 1.你能说出红外光谱的作用吗? 【答案】通过红外光谱可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 2.求得有机物分子式后怎样确定有机物的分子结构? 【答案】有机物分子式能表示分子中原子个数,至于原子连接方式、空间构型必须通过特定的技术手段加于确认,比如用红外光谱分析分子的化学键和官能团结构、用核磁共振氢谱分析有机物中氢原子的种类及其个数比、用特定反应确定官能团的种类和数目,最后综合分析,确定有机物的结构。 3.有机物结构的测定一般有哪些光谱分析方法? 【答案】紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱。 探究1:确定有机化合物的官能团 已知某有机物X有如下性质: ①X不和NaHCO3反应。 ②X的蒸气对H2的相对密度为46.0。 ③取1.84 g X与过量的金属钠完全作用后,生成672 mL(标准状况下)气体。 ④一定质量的X完全燃烧后,产生的气体依次通过浓硫酸和碱石灰,使两者的质量分别增加36.0 g和66.0 g。 试求X的结构简式。 【解析】X的相对分子质量为46.0×2=92.0,由①、③关于X的化学性质可知X含有羟基。 n(X)===0.02 mol n(H2)===0.03 mol 故一个X分子中含有3个—OH。 由④得:一定质量的X完全燃烧生成CO2:=1.5 mol,生成H2O:=2 mol,其中含有氢原子为4 mol。 因此碳原子和氢的原子个数之比为3∶8,可设X的分子式为C3nH8nO3,由相对分子质量为92得n=1,故X为C3H8O3,结构简式为。 【答案】 1.能否用浓溴水检验苯溶液中的苯酚? 【答案】不能;因为生成的三溴苯酚可溶于苯中,致使现象不明显。 2.试将与含钠试剂反应的官能团加以总结。 【答案】(1)能与钠反应生成氢气,有机化合物可能含有醇羟基、酚羟基、羧基等官能团。 (2)能与NaOH水溶液反应,有机化合物可能含有酚羟