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第2节　有机化合物结构的测定 第1课时　有机化合物分子式的确定 1.了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序。 2.能进行确定有机化合物分子式的简单计算。 3.了解有机化合物结构测定是有机化合物合成的重要环节。 1.明白合成天然有机化合物之前需要测定其结构,才能进行合成。 2.明白合成自然界没有的有机化合物之后需要测定其结构,才能证实合成工作是否能成功。 一、有机化合物分子式的确定 1.结构测定在研究和合成有机化合物中占有极其重要的地位。测定有机化合物结构的方法很多,归根结底都是依据它们自身所具有的①物理性质或②化学性质来进行测定。测定有机化合物结构的核心步骤是确定其③分子式,以及检测分子中所含的④官能团及其在碳骨架上的⑤位置。 2.要确定有机化合物的分子式,首先需要知道该物质是由哪些⑥元素组成、各⑦元素的质量分数是多少。组成有机化合物的元素种类不多,最常见的是⑧C、H、O、N、X等元素,各元素的质量分数通常需要借助有机化合物的⑨化学性质进行定量测定。得知⑩C、H、N、X等元素的质量分数后,其总和若小于100%,其差值一般就是氧元素的质量分数。 二、有机化合物中元素质量分数的测定 1.19世纪,盖-吕萨克、贝采里乌斯、李比希等化学家创建了有机元素定量分析方法,使有机化学正式成为一门新的科学。 2.测定碳元素、氢元素的质量分数最常用的方法是燃烧分析法。将样品置于氧气气流中燃烧,燃烧后生成的H2O和CO2分别用吸水剂和碱液吸收,称重后即可分别计算出样品中氢元素、碳元素的质量分数。 3.确定了有机化合物的元素组成,还要测定其相对分子质量,测定有机化合物的相对分子质量的方法很多,如使用质谱仪进行测定。 4.测定氮元素的质量分数最常用的方法是将样品通入CO2气流中,在氧化铜的作用下生成氮气,然后测定氮气的总体积,计算出氮在有机化合物中的质量分数。 5.测定卤素元素的质量分数的方法通常是将样品与NaOH溶液混合加热,此时卤素原子转变为卤素离子,加入稀硝酸酸化后,与AgNO3溶液作用生成卤化银沉淀,由此可以计算出卤素在有机化合物中的质量分数。 1.实验式和分子式的区别与联系有哪些? 【答案】(1)实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。 ①实验式是一种表示物质组成的化学用语; ②无机物的实验式一般就是化学式; ③有机物的元素组成简单,种类繁多,具有同一实验式的物质往往不止一种; ④实验式相同的物质,所含各元素的质量分数是相同的,若相对分子质量不同,其分子式就不同。例如,苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的实验式相同,均为CH,故它们所含C、H的质量分数是相同的。 (2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。 2.知道了有机物的实验式(最简式),必须要知道该有机物的相对分子质量才能确定其分子式吗? 【答案】(1)某些特殊组成的实验式,在不知道化合物相对分子质量时,也可根据其组成特点确定其分子式。例如实验式为CH3的有机物,其分子式可表示为(CH3)n,仅当n=2时,氢原子达饱和,故其分子式为C2H6。同理,实验式为CH3O的有机物,仅当n=2时,氢原子达饱和,其分子式为C2H6O2。 (2)部分有机物的实验式中,氢原子已达饱和,则该有机物的实验式即为分子式。例如实验式为CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3等有机物,其实验式即为分子式。 3.通过教材中有机化合物元素的测定方法,分析某有机物完全燃烧的产物为CO2和H2O,则该有机物中是否含有氧元素? 【答案】通过相关的实验可以确定CO2和H2O的质量,进而求得有机物中所含碳元素和氢元素的质量。m(C)=×m(CO2),m(H)=×m(H2O)。若m(有机物)=m(C)+m(H),则说明该有机物中只含C和H两种元素。若m(有机物)m(C)+m(H),且完全燃烧只生成CO2和H2O,则说明该有机物中含有C、H、O三种元素,其中m(O)=m(有机物)-m(C)-m(H)。 探究1:元素分析法确定有机物的相对分子质量 确定某有机物的结构: (1)测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是　　　　　　　。? (2)确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为　　　　　　,分子式为　　　　　　　　　。? 【解析】由题中信息可知C、H、O三种元素含量分别是64.86%、13.51%、21.63%,可以确定C、H、O三种元素的最简个数比是4∶10∶1,从而得出实验式为 C4H10O;谱图中的质荷比最大处就是未知物的相对分子质量,可知相对分子质量为74,即分子式与实验式一样。 【答案】(1)C4H10O (2)74;C4H10O 1.用燃烧