第15章 油脂和类脂化合物.ppt

塔里木大学 有机化学精品课程 Organic Chemistry, Tarim University Ⅰ 油脂 Ⅱ 类脂化合物 Ⅲ 肥皂及表面活性剂 第十五章 油脂和类脂化合物 概述 在生物化学中，常把一类不溶于水，能被醚或氯仿等弱极性溶剂从细胞中萃取出来的化合物通称为脂类。 脂 类 油脂 类脂 脂肪 油 （存在于动物的脂肪组织中） （存在于植物、油料植物中） 磷脂 蜡 甾体和萜 第十五章 油脂和类脂化合物 一、油脂的组成和结构 室温下为固体或半固体的叫脂，为液体的叫油。油脂和糖类及蛋白质一样，都是生命活动不可缺少的营养物质。 天然油脂是多种物质的混合物，主要成分是高级脂肪酸甘油酯，此外含有少量游离脂肪酸、高级醇、高级烃、类脂、维生素及色素等。从化学组成和结构看，其主要成分高级脂肪酸甘油酯的结构不完全相同。通式如右： 第一节 油脂 1、油和脂肪的 主要区别： 油 含不饱和脂肪酸甘油酯脂较多 脂肪 含饱和脂肪酸甘油酯脂较多 2、脂肪酸的结构特点： 碳数为大于十的偶数的直链脂肪酸。 不饱和脂肪酸一般含1~6个双键，含叁键的极少。 3、甘油酯的分类： 根据高级脂肪酸的烃基情况分为 简单（单纯）甘油酯 。 R1=R2=R3 混合甘油酯 。R1 、R2 、R3不完全相同 4、主要的饱和脂肪酸 软脂酸 CH3（CH2）14COOH 硬脂酸 CH3（CH2）16COOH 5、主要的不饱和脂肪酸 油酸 CH3 (CH2) 7CH=CH(CH2) 7COOH 亚油酸 CH3(CH2) 4CH=CHCH2CH=CH(CH2) 7COOH 二、油脂的物理性质 1、状态 油在室温时呈液态，熔点低。 脂肪在室温时呈固态，熔点高。 天然的油脂是混合物无恒定的熔点和沸点。 2、水溶性 密度小于1，不溶于水。易溶于乙醚、氯仿等有机溶剂。 三、油脂的化学性质 1、官能团的反应——水解 油脂在酸、碱或酶的作用下可以发生水解，生成甘油和脂肪酸。在碱性条件下水解，生成甘油和脂肪酸盐。高级脂肪酸钠盐俗称肥皂。所以碱性条件下的水解反应叫，“皂化作用”。 皂化1克油脂所需的氢氧化钾的毫克数称为皂化值。根据皂化值的大小，可以粗略地计算油脂的平均相对分子质量： M= 3×56×1000 皂化值 2、烃基的反应 （1）、加成反应 不饱和高级脂肪酸甘油酯 氢化反应又称硬化，利用油脂的氢化可以制作人造奶油。 加碘反应主要用来测定油脂的不饱和程度。100克油脂所能吸收的碘的克数，叫做碘值。碘值越大，油脂中不饱和脂肪酸的含量越高，或不饱和程度越高。 （2）、干性作用 某些油（如桐油、亚麻油）放置在空气中，能生成一层干燥而有韧性的薄膜，这种现象称为干化作用。 （3）、酸败作用 油脂长期贮存，往往产生一种难闻的气味，这种变化叫做酸败。酸败是由于空气中的氧、水分或细菌的作用引起的。 酸值是表示油脂中游离脂肪酸含量的参数。可以衡量油脂的品质，酸值大于6的油脂不宜食用。 中和1g油脂中游离脂肪酸所需KOH的质量（mg）称为酸值。 一、萜类化合物 萜类化合物广泛存在于动植物界，如，松节油、薄荷油、天然橡胶等都是由萜类组成的。 1、结构特点 ①所含碳原子数都是 5 的倍数。 ②碳架可以划分为若干个异戊二 烯单位。这种特点称为萜 类化合物的异戊二 烯规律。 2、分类 根据官能团分：几乎包括所有的有机化合物。 根据分子中所含异戊二 烯单位的数目分为： 第二节 类脂化合物 单萜——含两个异戊二烯单位 倍半萜——含三个异戊二烯单位 二萜——含四个异戊二烯单位 三萜——含六个异戊二烯单位 四萜——含八个异戊二烯单位 根据分子中的碳架分为 开链萜 单环萜 双环萜 3、命名 主要用俗名和译音名，很少用系统命名法。如用系统命名法则根据较优官能团确定母体名称。 4 、 单萜 （1）开链单萜 月桂烯 香叶醇 橙花醇 ?- 柠檬醛 ?- 柠檬醛 这些化合物具有优雅的香气，常用于香料工业和食品工业。 （2）单环单萜 重要的是其含氧衍生物。由两个异二烯单位聚合而成的六元环。单环萜的母体为： 例如： α-松油醇 薄荷醇 薄荷酮 α-松油醇：属于叔醇。有紫丁香味，主要以醇和酯的形式存在于多种精油中。广泛应用于香精和化妆品制造中。 （3）双环单萜 薄荷烷