酚的性质和应用20151021详解.ppt

专题四：烃的衍生物 第二单元 醇 酚 第二节 酚的性质和应用 小龙虾底料涉嫌添加吗啡 松江一餐饮店涉案人员被刑拘 “郑文琪龙虾盖浇饭”五角场店近日被查封，令市民对“龙虾”关注度攀升。记者8月18日从松江区市场监管局获悉，执法人员在对松江一小龙虾餐饮店执法检查时发现，该店涉嫌在龙虾底料中添加吗啡。经实验室检测，确认送检样品含有吗啡等违禁物质。 酚：分子中羟基与苯环（或其他芳环)碳原子直接相连的有机化合物属于酚。 羟基直接连在苯环上 一、酚 阅读课本P71和P67酚与醇概念的对比，比较它们结构的不同。 酚 ——羟基与苯环碳原子直接相连 醇 ——羟基与链烃基或苯环侧链相连 醇 酚 (1) （2） （3） （4） 判断下列哪些化合物属于酚类？ （2）与（4）是什么关系？ 最简单的酚是什么？ —OH —CH3 OH —CH2OH CH3 —CH2OH 练习1： 二、苯酚 1、苯酚的结构 请根据模型写出苯酚的分子式、结构式、和结构简式？所有的原子是否都在同一个平面？ 分子式 结构式 结构简式 或 C6H5OH C6H6O OH O H C C H H C C H H C C H 官能团：—ＯＨ　　　　　　　　　　　　羟基 观察苯酚的颜色、状态，闻一闻苯酚的气味。 现象： 1.纯净的苯酚是无色晶体，在空气中部分被氧化呈粉红色。 密封保存 2.有特殊气味。 1.在试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管，直至有较多晶体不溶解，静置片刻，有什么现象呢？ 2.把得到的苯酚浑浊液放入热水浴中加热，拿出试管观察现象，冷却静置。 3.另取两根试管分别加入适量苯酚，再分别加入乙醇和苯，观察现象。 色态味 熔点 水中的溶解性 有机溶剂中的溶解性 毒性 65℃以 下 65℃以上 无色晶体有特殊气味 40.9℃ 能溶于水但溶解度较小 与水 任意比互溶 易溶于乙醇、苯等有机溶剂 有毒腐蚀皮肤 2、苯酚的物理性质： （使用时，要注意安全，不慎在皮肤 上沾到苯酚，则立即用酒精擦洗。） 苯酚最早是从煤焦油中得到的一种酸性物质。故又称－－石炭酸，请你设计一个简单的方案，探究苯酚的酸性。 活动与探究3： （1）用玻璃棒蘸取苯酚溶液，滴在PH试纸上， 半分钟内与标准比色卡比较。 （2）在苯酚试液中逐滴加入NaOH溶液,观察 现象。 方法 现象 结论或化学方程式 PH试纸 NaOH溶液 C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O 结论：苯酚有弱酸性，因此又被称为石炭酸。 PH约为5 溶液浑浊变澄清 有酸性，但较弱 如何设计实验探究苯酚酸性与碳酸比较，哪一种强？ 3、苯酚的化学性质 （1）苯酚有弱酸性 NaHCO3 将二氧化碳通入苯酚钠溶液： 苯酚钠与盐酸反应吗？ 结论：石炭酸酸性比碳酸弱，但比碳酸氢 根强。 酸性：H2CO3 C6H5OH HCO3－ 思考：乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说 明了什么？ 酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼 苯环的影响 苯环对羟基有影响，那么羟基对苯环有影响吗？ 如果有影响，什么反应的难易可以说明？ + 3Br2 + 3HBr 2、苯酚取代反应 该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验 和定量测定。 苯酚 苯 对溴的要求 反应条件 取代苯环上氢原子数 结论 解释 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环 上一个氢原子 浓溴水 不用催化剂 铁屑作催化剂 液溴 试比较苯、苯酚与溴反应的异同： 苯酚与溴取代反应比苯容易 受羟基的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了 在苯酚溶液中滴加几滴FeCl3溶液,观察现象。 (3) 显色反应 苯酚遇FeCl3溶液显紫色。 可用于检验酚类物质或Fe3+的存在。 用一种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？ 现象分别如何？ FeCl3溶液 物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN 现象 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 红色溶液 练习2： 在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，由于二者的相互影响，使苯酚表现出自身特有的化学性质。 【小结】 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 4、苯酚的应用 小链接： 是谁使苯酚声名远扬？ 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消