上海交通大学有机化学第15章糖类解析.ppt

上海交通大学化学化工学院 二、氨基糖:单糖上的羟基被氨基取代后的衍生物,也称糖胺。 α-D-2-乙酰氨基葡萄糖(葡糖胺) D-2-氨基葡萄糖 （葡糖胺是甲壳质的基本单位） 其他:链霉素、胞壁酸。 上海交通大学化学化工学院 三、糖酸 D-葡萄糖-δ-内酯 D-葡萄糖酸 D-葡萄糖-γ-内酯 L-抗坏血酸（维C） L-去氢抗坏血酸 上海交通大学化学化工学院 四、糖醇 D-葡萄糖 山梨醇 许多动物在其肝脏内可以合成维C，但人类在进化过程中， 已丧失了这种能力。 上海交通大学化学化工学院 15.2 二糖 一、还原性二糖 1. (+)麦芽糖: C12H22O11 4-o-（α-D-吡喃葡萄糖苷基）-α-D-吡喃葡萄糖 水解得两分子葡萄糖，可被麦芽糖酶水解 α-1，4-苷键 一分子糖的苷羟基与另一个糖的醇羟基失水缩合形成 上海交通大学化学化工学院 β-异头物 α-异头物 [α]D20=112℃ [α]D20=168℃ 麦芽糖的水溶液具有还原性，是还原性糖，有变旋光现象 上海交通大学化学化工学院 2．（+）纤维二糖 4-o-（β-D-吡喃葡萄糖苷基）-β-D-吡喃葡萄糖 可被β-葡萄糖苷水解（苦杏仁酶） 上海交通大学化学化工学院 3. （+）-乳糖： （还原性） （向上） 4-o-（β-D-吡喃半乳糖苷基）-β-D-吡喃葡萄糖 水解得一分子葡萄糖和一分子乳糖。 上海交通大学化学化工学院 二、非还原性糖-蔗糖 α-D-吡喃葡萄糖苷基-β-D-呋喃果糖苷 ?,β－1,2－苷键 上海交通大学化学化工学院 可被麦芽糖酶和苦仁酶同时水解 由二分子单糖以苷糖基脱水缩合而成。 不能还原Fehling 和Tollens试剂，不能成脎，也无变旋现象。 上海交通大学化学化工学院 15.3 多糖 多糖：由许多相同或不同的单糖分子以苷键相连的高分子 化合物。 均多糖：由许多单糖或其衍生物组成，如淀粉，纤维素等 杂多糖：由不同单糖或其衍生物组成，如果胶，琼脂等 特点：无甜味，无还原性及变旋现象。 一、淀粉（starch）： (C6H10O5)n 淀粉 糊精 麦芽糖 D–（+）葡萄糖 上海交通大学化学化工学院 直链淀粉： 线形聚合物，由α-D（+）-葡萄糖以α-1，4-苷键相连而成 上海交通大学化学化工学院 直链淀粉呈螺旋状。每个线圈内大约有6个葡萄糖分子。 其孔径刚好能容纳一个碘分子，所以遇碘呈蓝色。 上海交通大学化学化工学院 2. 支链淀粉： 具有支化分子易与水分子接近。故溶于水，与碘呈紫红色， 部分水解时，除D-（+）葡萄糖，还有麦芽糖和异麦芽糖。 淀粉用热水处理可得到20%的直链淀粉和80%的支链淀粉。 上海交通大学化学化工学院 三、纤维素 (cellulose) ：(C6H10O5)n 相对分子质量比淀粉大得多，约1.4万个葡萄糖单位 人体内的消化醇（淀粉酶）只能水解淀粉的α-1，4-苷键；而 不能水解β-1，4- 苷键，所以人不能吃草。 上海交通大学化学化工学院 纤维素 纤维四糖 纤维三糖 纤维素可溶于Cu(OH)2的氨溶剂中，加酸后又沉淀出来，如将此溶剂从一个细孔挤压到稀酸中，纤维素就形成细丝，称为铜氨人造丝，若在常温下用15%的NaOH处理，则其长度缩短而直径加大，出现溶胀现象，经拉紧和水洗后，纤维光泽增强且易染色-----------丝光处理。 纤维二糖 D-(+)-葡萄糖 * * * * * * * * * * * * * * * * * SJTU 第15章 糖类 上海交通大学化学化工学院 上海交通大学化学化工学院 糖在动植物体内大量存在: 通式Cm(H2O)n从结构上看是多羟基醛、酮或其缩聚物。 单糖(monosaccharides) ：不能水解的多羟基醛酮.eg.葡萄糖(glucose),果糖(fructose