第一节醇酚(第2课时)概述.pptVIP

①看、闻 ②适量苯酚+水振荡，再加热（留用） ③适量苯酚+乙醇 第一节 醇 酚 对乙酰氨基酚 ［复习］ 判断下列物质哪些是酚类？ 酚：分子中羟基与苯环直接相连的有机化合物属于酚类。 一、苯酚的结构 分子式： C6H6O 结构式： 结构简式： 球棍模型 比例模型 OH 或C6H5OH OH 官能团：酚羟基；分子中至少有12个原子共面 二、苯酚的物理性质 1、纯净的苯酚是无色的晶体，具有特殊的气味，熔点43℃，露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色 2、常温时，苯酚在水中溶解度不大（9.3g），当温度高于65℃时，能跟水混溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。 苯酚 冷水 浑浊 加热 澄清 冷却 浑浊 3、苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 分析苯酚的结构，联想C2H5OH和 的性质 ，你预测苯酚可能有什么化学性质？ —OH 11 三、苯酚的化学性质 [实验1]取少量苯酚晶体，放入一试管中，加入少量水，振荡，观察再逐滴滴入NaOH溶液。 现象： 苯酚加冷水，溶液变浑浊； 滴加NaOH溶液，溶液变澄清 分析：苯酚在水溶液中与NaOH发生反应，生成了易溶的苯酚钠和水。 结论：苯酚具有酸性。 ［实验2］向上述澄清的溶液（苯酚钠）中加入少量稀盐酸。 现象： 溶液变浑浊； 分析：加入盐酸后，易溶的苯酚钠与盐酸反应又变成了溶解度不大的苯酚 结论：根据强酸制弱酸的反应原理，说明苯酚的酸性比盐酸弱，即苯酚具有弱酸性。 ［实验3］向上述澄清的溶液（苯酚钠）中通入二氧化碳气体。 向试管中通入CO2 现象： 溶液变浑浊； 分析：通入二氧化碳气体后，苯酚钠与碳酸反应又变成了溶解度不大的苯酚 结论：苯酚的酸性比H2CO3弱，但比HCO3-强 1、苯酚的弱酸性 苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，但其酸性极弱，不能使指示剂变色。 酸性：HCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3- H2O C2H5OH 碱性： C2H5ONa Na2CO3 C6H5ONa NaHCO3 CH3COONa 无论二氧化碳是否过量，只生成NaHCO3 苯酚与碳酸钠不能共存 苯酚与钠的反应比乙醇与钠的反应要剧烈 分析表格信息，找出酚羟基和醇羟基的区别，想一想为什么有这种区别? C2H5OH C6H5OH Na 反应温和 反应较剧烈 NaOH 不反应 反应 苯环影响了羟基的性质，使得羟基上的氢更活泼，在水溶液中能微弱电离，表现弱酸性。 思考:羟基对苯环的性质有无影响? 演示实验3-4: ］在盛有少量苯酚稀溶液的试管中，逐滴滴入滴入过量的浓溴水，边滴边振荡。 ［现象］立即有白色沉淀生成 【结论】在溶液里，苯酚易与溴发生化学反应。 2.苯酚的取代反应 说明 ①本实验成功的关键是Br2要过量，使用过量的浓溴水。 ② 属于取代反应，溴原子取代苯环上羟基邻对位的氢原子。 ③C6H5OH与Br2的反应很灵敏，可用来检验苯酚的存在，常用于苯酚的定性检验和定量测定 苯和苯酚取代反应的对比： 苯酚 苯 反应物 反应条件 取代苯环上氢原子数 反应速率 结论 原因 溴水与苯酚反应 液溴与纯苯 不用催化剂 Fe作催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环上一个氢原子 瞬时完成 初始缓慢，后加快 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼 3.苯酚的加成反应 ①燃烧： ②在空气中放置被氧气氧化： ③被高锰酸钾酸性溶液等强氧化剂氧化： 4.苯酚的氧化反应 实验：向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液，振荡。 ［现象］ ［结论］ 溶液立即变为紫色。 在溶液中，苯酚与FeCl3反应，生成紫色、易溶于水的物质。 其它的酚类遇FeCl3也会有特殊的显色反应，但不一定都是紫色 5.苯酚的显色反应—用于苯酚的检验 四、苯酚的检验方法 苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 也可用于检验FeCl3 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 五、苯酚的用途 小结： 三、酚 1、苯酚分子组成和结构 2、苯酚的物理性质 3、苯酚的化学性质 ①弱酸性 ②取代反应 ③显色反应 §3.1 醇 酚 ④氧化反应 4、苯酚的用途 1、怎样分离苯酚和苯的混合物? 练一练 苯酚和苯的混合物 加入NaOH溶液 分液 苯 苯酚钠 加盐酸 或通入CO2 苯酚钠和苯的混合物 苯酚 2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？ 物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN 现