高中化学常见官能团的性质介绍.docVIP

常见官能团的性质 一. 中学有机化合物分类及常见官能团名称和主要性质 注：烷烃中的烷基，芳香烃中的苯基都不是官能团。 二. 有机官能团的化学性质与有机基本反应 1. 氧化反应 （1）燃烧。凡是含碳氢的有机化合物燃烧都生成二氧化碳和水。 烃的燃烧通式： 烃的含氧衍生物的燃烧通式： （2）被酸性高锰酸钾氧化。能使酸性高锰酸钾褪色的有机物有： ①不饱和烃、不饱和烃的衍生物（含碳碳双键、碳碳三键）； ②苯的同系物（苯基上的烃基易被氧化）； ③含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖； ④石油产品（裂解气、裂化气）。 （3）羟基的催化氧化。某些含羟基的有机物在催化剂的作用下，能被氧气氧化成醛或酮。 当与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时，羟基能被氧化成醛基。如： 当与羟基相连的碳原子上有一个氢原子时，羟基能被氧化成羰基（碳氧双键）。如： 当与羟基相连的碳原子上没有氢原子时，羟基不能被氧化。 （4）醛基的氧化。有机物中的醛基，不仅可以被氧气氧化成羧基；而且还能被两种弱氧化剂（银氨离子和铜离子）氧化成羧基。 醛基被氧气氧化。如： 银镜反应，醛基被氧化。如： 醛基被氧化。如： 2. 取代反应。 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。中学常见的取代反应有： （1）烷烃与卤素单质在光照下的取代。如： （2）苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如： （3）酚与浓溴水的取代。如： （4）酯化反应。酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应，其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。如： （5）水解反应。水分子中的或取代有机化合物中的原子或原子团的反应叫水解反应。 ①卤代烃水解生成醇。如： ②酯水解生成羧酸（羧酸盐）和醇。如： ③二糖和多糖水解成单糖。如： ④蛋白质水解生成氨基酸。 3. 加成反应。不饱和的碳原子跟其他原子或原子团结合生成别的有机物的反应。 （1）含碳碳双键的物质，如烯烃与氢气、卤素、卤化氢、水等加成。如： （2）含碳碳三键的物质，如炔烃与氢气、卤素、卤化氢等加成。如： （3）苯环与氢气加成。如： （4）某些含碳氧双键的物质，如醛和酮与氢气发生加成反应生成醇。如： 4. 消去反应。有机分子中脱去一个小分子（水、卤化氢等），而生成不饱和（含碳碳双键或碳碳三键）化合物的反应，叫消去反应。 （1）卤代烃在氢氧化钠醇溶液中消去。如： （2）含羟基的物质在浓硫酸作用下消去。含羟基的物质发生消去在结构上满足如下条件：与羟基直接相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子。如： 不能发生消去反应。 1。卤化烃：官能团，卤原子 在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇 在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃 2。醇：官能团，醇羟基 能与钠反应，产生氢气 能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去） 能与羧酸发生酯化反应 能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化） 3。醛：官能团，醛基 能与银氨溶液发生银镜反应 能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氢还原成醇 4。酚，官能团，酚羟基 具有酸性 能钠反应得到氢气 酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基 能与羧酸发生酯化 5。羧酸，官能团，羧基 具有酸性（一般酸性强于碳酸） 能与钠反应得到氢气 不能被还原成醛（注意是“不能”） 能与醇发生酯化反应 6。酯，官能团，酯基 能发生水解得到酸和醇 醇、酚：羟基(-OH)；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气 醛：醛基(-CHO)； 可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。 酮：羰基(＞C=O)；可以与氢气加成生成羟基 羧酸：羧基(-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳 硝基化合物：硝基(-NO2)； 胺：氨基(-NH2). 弱碱性 烯烃：双键（＞C=C＜）加成反应。 炔烃：三键（-C≡C-） 加成反应 醚：醚键（-O-） 可以由醇羟基脱水形成 磺酸：磺基（-SO3H） 酸性，可由浓硫酸取代生成 腈：氰基（-CN） 酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基，醇、酚与羧酸反应生成 注: 苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法，现在都不认为苯基是官能团 官能团:是指决定化合物化学特性的原子或原子团. 或称功能团。 卤素原子、羟基、醛基、羧基、硝基，以及不饱和烃中所含有碳碳双键和碳碳叁键等都是官能团，官能团在有机化学中具有以下5个方面的作用。