第一届广东省大学生化学实验竞赛实验操作试题C介绍.docx

实验操作竞赛试卷C选手编号：______2-苯基吲哚的合成竞赛内容实验操作实验结果实验报告实验思考总分分数30401515100得分重要说明：1. 本实验时间为8小时（8:00–16:00）（以交实验报告的时刻计），包括午餐与完成实验报告时间。请竞赛选手仔细阅读实验内容与操作步骤，合理安排时间，每超时5分钟成绩将扣2分，最多不得超过30分钟。2. 实验室提供的所有玻璃仪器均已洗干净并干燥。实验室备有橡胶手套和一次性手套供选手使用。正确使用化学品及其实验用品，废液回收到指定容器中。3. 实验所需各种玻璃仪器已备齐，请自行选择使用。4. 实验期间，选手必须佩戴防护眼镜。5. 任何有关实验安全的问题皆可询问监考教师。一旦发生安全事故，必须立即报告监考教师。6. 实验开始的1小时内，如实验失败，报监考老师同意后可重做，但要扣去10分。7. 实验所制得的产品需监考老师验收、称重。8. 实验结束后，选手将所有材料，包括试卷、样品（需标明选手编号）等，交监考教师，并签字确认，方可离开考场。一、实验目的吲哚是吡咯与苯并联的化合物。吲哚及其衍生物广泛存在于植物花油中，如茉莉花、苦橙花、水仙花、香罗兰等都含有吲哚化合物；大量的天然生物碱、植物生长素等，也都是吲哚的衍生物。吲哚类化合物具有重要的生物活性，目前含有吲哚结构的药物已大量上市，对人类疾病的治疗起到了非常重要的作用。例如：吲哚心安（Pindolol）是β受体阻断剂药，用于治疗心律失常，心绞痛和高血压；吲哚布芬（Indobufen）为抗凝血药；吲哚美辛（Indomethacin）是治疗风湿性疾病和多种关节炎的非甾体消炎药；由5-甲氧基吲哚制取的松果腺素(又名脑白金)直接作用于下丘脑，具有促进睡眠、调节内分泌及增强免疫力等多种生理功能。另外，色氨酸在人体内的代谢产物5-羟色胺是一种重要的神经介质，对人的精神活动调节起重要作用，当人大脑中5-羟色胺的量突然改变时，就会出现神经失常症状。一些吲哚类生物碱陆续被合成出来，如利血平、长春碱、麦角新碱、士的宁等，并应用于临床。吲哚乙酸、吲哚-3-丁酸等是重要的植物生长调节剂，它们能促进植物的根和茎的伸长。3-二甲胺基吲哚（芦竹碱），是一类植物源农药，它对蘩缕属杂草具有很强的抑制作用，还能使昆虫产生拒食性，可开发为杀虫剂。此外，吲哚类化合物在染料、香料、食品和以及饲料等方面的应用也非常广泛，它还是合成许多重要精细化工产品的中间体。由于吲哚类化合物结构和种类多，应用广泛，因而对于吲哚类化合物的合成研究一直得到格外的重视。在有机人名反应中，有关吲哚的合成方法最为引人注目，有Bartoli、Bischler-MÖhlau、Fischer、Gassman、Hegedus、Larock、Madelung、Mori-Ban、Nenitzescu吲哚合成法等（参考：《NameReactions:ACollectionofDetailedReactionMechanisms》(美）JieJackLi著，Springer2006年第3版）。近年来，仍有大量新的合成方法被报道、并且得到应用。 本实验将利用Fischer合成法制备一个重要的吲哚类化合物2-苯基吲哚，其结构式如下。2-苯基吲哚本实验着重考察学生对Fischer合成法反应原理的理解、方法的应用；对回流、控温、重结晶、干燥、化合物的熔点测定等有机化学实验基本操作技能的掌握；以及运用红外光谱对有机化合物结构进行解析的能力。二、实验原理Fischer吲哚合成反应是用醛或酮与等摩尔量的苯肼作用得到苯腙，所得苯腙在酸性催化剂存在下，加热重排消除一分子氨得到2-取代或3-取代吲哚衍生物。酸性催化剂可以是多聚磷酸（PPA）、BF3、金属卤化物如ZnCl2、NiCl2、CuBr2、CuCl2等，质子酸HCl、H2SO4、无水CH3COOH、以及其它路易斯酸等。所用的原料醛或酮必须具有结构(R、R’为烷基、芳基或氢)，这样才能得到吲哚环系衍生物。本实验选用苯肼和苯乙酮为原料，醋酸和多聚磷酸为催化剂，合成路线如下所示：三、试剂、材料和仪器1.主要试剂和原料苯肼，苯乙酮，冰醋酸，多聚磷酸，无水乙醇，95%乙醇，3mol/L盐酸。2.实验仪器150C和250C温度计各一支，10和100mL量筒，100和250mL圆底烧瓶，250mL烧杯，回流冷凝管，胶管，空心塞，烧瓶夹，冷凝管夹，剪刀，刮铲，镊子，玻棒，表面皿，水浴锅，布氏漏斗，抽滤瓶2个，胶头滴管，电磁加热搅拌器，搅拌子，pH试纸。四、主要原料的物理性质名称分子式分子量熔点/C沸点/C密度/g·cm-3性状、用途苯肼C6H8N2108.1419.4243.51.0978无色油状液体，有芳香气味，在空气中渐变黄色，有毒，是染料、医药、农药工业重要中间体。苯乙酮C8H8O120.1