化学】2-2《芳香烃》 课件 (.ppt

化学家预言第一次世界大战 1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感到百思不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。 这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。 一、苯的物理性质（色、味、态、熔点、沸点、密度、溶解性、特性） 2、苯的化学性质 三、苯的同系物 苯的同系物的氧化反应 （3）加成反应 四、多环芳烃 芳香烃对健康的危害 玻璃管 实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图. ④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯. 注意： ①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在75-80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300 ℃）、沙浴温度更高。 ⑤为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。 ③温度计必须悬挂在水浴中。 ④不纯的硝基苯显黄色 （因为溶有NO2）而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油状液体。 1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么? 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么? 4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用? c 磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应） + H2O （苯磺酸） + HO－SO3H 75℃~80℃ －SO3H （3）苯的加成反应 （与H2、Cl2) + H2 Ni 环己烷 加热 + 3Cl2 催化剂 Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H 六六六 对比与归纳 结论 现象 点燃 与KMnO4作用 反应类型 反应条件 Br2试剂 与Br2作用 苯 烯 烷 纯溴 溴水 纯溴 溴水 光照 取代 加成 Fe粉 取代 萃取 无反应 现象 结论 不褪色 褪色 不褪色 不被KMnO4氧化 易被KMnO4氧化 苯环难被KMnO4氧化 焰色浅，无烟 焰色亮，有烟 焰色亮，浓烟 C%低 C%较高 C%高 小结：苯易取代、难加成、难氧化 1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。 CH3 | CH2CH3 | CH3 | | CH3 | CH3 CH3 | CH3 CH3 H3C H3C 甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18) 只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。 CnH2n-6 (n≥6) 2.通式： 2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 点燃 2nCO2+ 2(n-3)H2O （1）氧化反应 a 燃烧反应 现象：火焰明亮并带有浓烟 3.化学性质 2mL苯 3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡 2mL甲苯 3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡 b 苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化 实验结论： 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化 未褪色 褪色 甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为： CH3 KMnO4、H+ COOH （苯甲酸） 这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 烷基上与苯环直接相连的碳原子直接连氢原子 H