3-α-呋喃基丙烯酸的制备及含量测定教案分析.docxVIP

综合实验论文 题目：3-α-呋喃基丙烯酸的制备及含量测定 院 系： 化学化工学院 专业年级： 20xx级化学 姓 名： x x x 学 号： xxxxxxxxx 指导教师： x x x 2015 年11月26日 【摘要】 本实验是以呋喃甲醛和乙酸酐为原料，在碱性的条件下根据Perkin反应值得粗产品，再经过纯化得到3-α-呋喃基丙烯酸的纯品，干燥后计算所得的产率。再利用酸碱滴定的方法确定所得的纯品中酸的含量，用以测定其纯度。 【关键词】 呋喃甲醛 Perkin反应 3-α-呋喃基丙烯酸 酸碱滴定 纯度测定 【引言】 3-α-呋喃基丙烯酸在医药、化妆品、香料及有机合成方面均广泛应用[1]，3-α-呋喃丙烯酸是治疗血吸虫病药物呋喃丙胺的中间体。此外它还用于制取庚酮二酸、庚二酸、乙烯呋喃及其酯类等。它是一种制备塑料、合成树脂的重要原料.其也是合成3-α-呋喃基丙烯酸酯类的必要原料,而后者可作为多种食用香精的调香原料并是理想的紫外线吸收剂。 目前合成3-α-呋喃基丙烯酸的方法主要有： .由糠醛与丙二酸反应而得[2]。将糠醛、丙二酸加入吡啶中，加热回流2h，冷却，加水，在搅拌下加入浓氨水直至酸几乎全部溶解。将溶液过滤，滤饼用少量水洗涤，滤液和洗液合并，经盐酸酸化后，再于沸水浴上加热1.5-2h。将析出的沉淀滤出，用水洗涤，干燥而得成品，收率90-92%。 由呋喃丙烯醛氧化，酸析而得。将水、呋喃基丙烯醛、氧化银与水的混合物加入反应锅[3]，搅拌下在25℃左右通入氧气。10min后滴加35-50%的氢氧化钠溶液，在1h内加完1/2量，温度低于40℃，另一半氢氧化钠溶液在10min内加完后通入氧气10min，控制pH为11-12，冷却至40℃以下出料过滤。滤饼为氧化银，洗涤后备用。将洗、滤液用盐酸调节至pH为3，加热至90℃，使析出的呋喃基丙烯酸结晶全部溶解，再冷却至30℃，析出结晶，甩滤，用冰水洗涤，烘干，得呋喃基丙烯酸。 以呋喃甲醛和丙二酸为原料,KF/K2CO3 /γ-Al2O3为催化剂,经Knoevenagel缩合反应,在无溶剂条件下催化合成了α-呋喃基丙烯酸。 DMAP催化[4]合成3-α-呋喃丙烯酸, 糠醛、乙酸酐为原料,用4-二甲氨基吡啶(DMAP)作催化剂,在吡啶存在下,经Perkin反应一步合成了3-α-呋喃基丙烯酸。 通过本实验，可以实现3-α-呋喃基丙烯酸的制备方法的优化。也可以更加熟悉Perkin反应，促进化工反应的发展。 【实验部分】 实验原理： 芳香醛和具有α-氢原子的脂肪酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成ɑ,?-不饱和芳香酸，这个反应叫做Perkin反应。本试验为α-呋喃甲醛和醋酸酐在无水醋酸钾的催化作用下共热发生Perkin反应，得到产物3-α-呋喃基丙烯酸[5]。反应式如下： 再用碳酸钠和浓盐酸提纯后用适量乙醇水溶液重结晶，提纯产物。 2.主要仪器及试剂： 2.1 仪器：圆底烧瓶、电热套、空气冷凝管、沸石、烧杯（600ml、400ml）、布氏漏斗、抽滤瓶、玻璃棒、表面皿、量筒（100ml、20ml）、分析天平、PH试纸、锥形瓶3个、碱式滴定管。 2.2 试剂： 呋喃甲醛、乙酸酐、无水碳酸钾、固体碳酸钠、活性炭、浓盐酸、乙醇、邻苯二甲酸氢钾、酚酞指示剂、NaOH固体。 3.实验步骤： 3.1 3-α-呋喃基丙烯酸的制备： 在100ml的圆底烧瓶中，依次加入5.0ml呋喃甲醛、14ml乙酸酐和6.0g无水碳酸钾，在圆底烧瓶上加一个空气冷凝装置，并在其上加一个干燥管。再用电热套加热回流1.5h。注意开始加热不要太猛烈。实验装置图如右图1： 3.2 3-α-呋喃基丙烯酸的提纯： 在搅拌下趁热将上述所得的反应液倒入盛有100ml蒸馏水的烧杯中，用固体碳酸钠中和3-α-呋喃基丙烯酸至弱碱性，PH=8-9.加入活性炭后煮沸5-10分钟，趁热过滤，滤液在冰水浴中边搅拌边滴加浓盐酸至不再有浑浊产生，使3-α-呋喃基丙烯酸析出，抽滤。用少量的蒸馏水洗涤晶体2次。所得的晶体粗产品再用适量的乙醇与水的体积比为1:3的水溶液重结晶。使其加热到快沸腾时刚好使晶体溶解完全，再放在常温下使其自然重结晶，之后抽滤，用乙醇与水得体积比为1:3的乙醇水溶液洗涤2次，尽量抽干，将产品转移到贴有标签的表面皿上，烘干30分钟后，得到针状的黄色晶体。称重得固体4.4034g。 3.3 NaOH浓度的标定： 图2.滴定装置图 用减量法准确称取0.4-0.6g邻苯二甲酸氢钾基准物质三份分别于三个250ml的锥形瓶中，加入40-50ml水使之溶解（必要时加热），加入2-3滴酚酞指示剂。再称取1.0481gNaOH固体于一个烧杯中，加