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1、有机物的简单衍变关系 2、由反应条件确定官能团 ： * * 有 机 化 学 推 断 ——信息的搜集、加工与整合 原题 审题、综合分析 显性信息 隐性信息 找出突破口 顺推（逆推） 结论 结构特征 反应特征 性质特征 现象特征 问题指引 检验 【例1】奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1。 (1)A的分子式为___ _。 已知：①ROH＋HBr（氢溴酸） RBr＋H2O ② RCHOHCHOHR′ RCHO＋R′CHO A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下： HIO4 烷烃 烯烃 炔烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 反应条件 可能的官能团 浓硫酸△ 稀硫酸△ NaOH水溶液△ NaOH醇溶液△ H2、催化剂 O2/Cu、加热 Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照 ①醇的消去（醇羟基） ②酯化反应（含有羟基、羧基） ①卤代烃的水解 ②酯的水解 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH） 烷烃或苯环上烷烃基 ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 卤代烃消去（－X） 苯环 3、根据反应物性质确定官能团 : 反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应的 能与Na2CO3反应的 能与Na反应的 与银氨溶液反应产生银镜 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） 使溴水褪色 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 使酸性KMnO4溶液褪色 A B 氧化 氧化 C 羧基 羧基、酚羟基 羧基、(酚、醇)羟基 醛基 醛基 （若溶解则含—COOH） C＝C、C≡C或—CHO 酚 C=C、C≡C、酚类或—CHO、 苯的同系物等 A是醇（－CH2OH）或乙烯 4、根据反应类型来推断官能团： 反应类型 可能官能团 加成反应 加聚反应 酯化反应 消去反应 水解反应 C＝C、C≡C、－CHO、 羰基、苯环? C＝C、C≡C 羟基或羧基? －X、酯基、肽键 、多糖等 －X、羟基 5、注意有机反应中量的关系 ⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2 之间数量的关系； ⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系； ⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系； ⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系； ⑸RCH2OH → RCHO → RCOOH M M－2　　 M＋14 ⑹RCH2OH　→ CH3COOCH2R M　　　　　 M＋42 (7)RCOOH　→RCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系) M　　　　　M＋28 【例2】 有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的转化关系如图所示，已知：A的碳链无支链，且1 mol A能与4 mol Ag(NH3)2OH完全反应；B为五元环酯。 提示： CH3—CH=CH—R CH2Br—CH=CH—R 信息 结论 分子式C5H8O2 A的碳链无支链 1molA与4molAg(NH3)2OH完全反应 B为五元环酯 NBS H2，催化剂 信息加工、整合对照表 A的五个碳一条直链 一分子A中含有2个醛基 B为酯类，且酯基在环中 C中有碳碳双键 F中有双键 OHC-CH2CH2CH2-CHO OHC-CH2CH2CH2-COOH HOOC-CH2CH2CH2-COOH CH3CH(OH)CH2CH2COOH CH3CH=CHCH2COOH CH2BrCH=CHCH2COOH HOCH2CH=CHCH2COOH 有机推断题是高考有机化学考察的重点题型,命题多以框图形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生的应用信息能力。 信息 结论 相对分子质量88，C、H、O原子个数比为2：4：1 A中含有碳氧双键 A→E类似于提示1反应 B→C类似于提示2反应 OH—/醇，? H2/Pt，? 信息加工、整合对照表 分子式C4H8O2 含有碳氧双键 A中含有羟基 B中具备邻位二醇结构 E应为卤代烃，且邻碳有氢 A中有双键 CH3CHO Br (2)写出反应类型：A→E_____________、E→F______________。 (3)写出A、C、F的结构简式： A_________________C_________________F____________________。 取代反应 消去反应 CH