【创新设计】2017版高考化学一轮复习 真题专训 第十二章 有机化学基础 基础课时3 烃的含氧衍生物-醇、酚 新人教版.docVIP

基础课时3　烃的含氧衍生物——醇、酚 1．(2015·重庆理综，5)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备： 下列叙述错误的是(　　) A．X、Y和Z均能使溴水褪色 B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2 C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应 D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体 解析　A项X和Z均属于酚，与溴水发生取代反应能使溴水褪色，Y中含有碳碳双键，与溴B项，碳酸酸性大于酚，X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，错误；C项，Y中苯环上能发生取代反应，碳碳双键和苯环能发生加成反应，正确；D项，Y分子含有碳碳双键可作加聚反应单体，X含有酚羟基，与醛可发生缩聚反应，可作缩聚反应单体，正确。 答案　B 2．(2015·江苏化学，12)己烷雌酚的一种合成路线如下： 下列叙述正确的是(双选)(　　) A．在NaOH水溶液中加热X可发生消去反应 B．在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应 C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y D．化合物Y中不含有手性碳原子 解析　A项，卤代烃发生消去反应的条件是NaOH的醇溶液、加热，错误；B项，因为Y中有酚羟基且邻位上有氢原子，可以和HCHO发生酚醛缩聚，正确；C项，Y中有酚羟基，X中无酚羟基，故可以用FeCl3溶液鉴别，正确；D项，化合物Y中2个—C2H5，所连碳原子均为手性碳原子，错误。 答案　BC 3．(2015·天津理综，8)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下： (1)A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为________，写出A＋B→C的化学反应方程式：_________________________________________________________________。 (2)C()中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是________。 (3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有________种。 (4)D→F的反应类型是________，1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消NaOH的物质的量为________mol。 写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)结构简式：__________________________________________________________________ __________________________________________________________________。 ①属于一元酸类化合物 ②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基 (5)已知：R—CH2—COOH A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。 合成路线流程图示例如下： H2C===CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5 解析　(1)A的分子式为C2H2O3，A可发生银镜反应，且具有酸性，则结构中含有醛基和羧基，其结构简式为；对比A、C的结构可知B为苯酚，则A＋B→C的化学反应方程式为。(2)①、②、③分别对应的是酚羟基、醇羟基、羧基，其—OH上氢原子的活泼性顺序为羧基＞酚羟基＞醇羟基，则3个—OH的酸性由强到弱的顺序是③＞①＞②。(3)C中有羧基和醇羟基，两个C分子可以发生酯化反应生成含有3个六元环的化合物，其结构如下，左右对称，分子中不同化学环境的氢原子有4种。(4)对比D、F的结构可知，相当于溴原子取代了羟基，所以D→F的反应类型是取代反应；F中含有酯基、溴原子和酚羟基，三种基团均能与NaOH溶液反应，1 mol F在一定条件下最多消耗3 mol NaOH。由条件①可知F的同分异构体中含有—COOH，由条件②可知结构中含有，则剩余的只有两个碳原子、一个溴原子和三个氢原子，可通过移动—COOH与—Br书写出符合要求的F的同分异构体。(5)根据信息可知，羧酸在PCl3和加热的条件下可在与羧基相连的碳原子上引入一个氯原子，而氯原子水解即可生成羟基，据此即可写出由乙酸合成A的路线流程图如下： 答案　(1)醛基、羧基 (2)③＞①＞② (3)4 (4)取代反应　3 5