【新步步高】2015-2016学年高二化学人教版选修5学案：第二章 烃和卤代烃 本章重难点专题突破5.docVIP

5　卤代烃在有机合成中的作用 1．卤代烃的作用 卤代烃既可以发生消去反应生成烯烃，又可以发生取代反应，引入羟基，所以在有机合成中引入官能团时，常常使用卤代烃作为中间桥梁，经过消去、加成、取代等一系列反应，得到目标产物。 (1)引入羟基官能团制备醇或酚 由于一些卤代烃可以水解生成醇，故在有机合成题中常利用先生成卤代烃，再水解引入羟基的方法来增加羟基的数目。如1-丙醇―→1,2-丙二醇，思路是1-丙醇消去,丙烯X2,1,2-二卤代丙烷1,2-丙二醇。又如乙烯→乙二醇，丙烯→1,2-丙二醇等均是利用先生成卤代烃再水解得到醇的。 (2)在分子指定位置引入官能团 在有机反应中，反应物相同而条件不同时，可得到不同的主产物，如下式中—R代表烃基，副产物均已略去。条件不同，H和Br所主要加成的位置不同。如 典例11　卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应，例如， 下面是几种有机化合物的转化关系： (1)根据系统命名法，化合物A的名称是 。 (2)上述框图中，①是 反应；③是 反应。 (3)化合物E是重要的化工原料，写出由D生成E的化学方程式： 。 (4)C2的结构简式是 。 解析　解题的关键是根据反应条件确定反应的类型及产物，转化过程为：烷烃取代,卤代烃消去,单烯烃二溴代烃二烯烃。 答案　(1)2,3-二甲基丁烷　(2)取代　加成 2．在烃分子中引入卤素原子的方法 卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁的作用。 在烃分子中引入—X有以下两种途径： (1)烃与卤素单质的取代反应 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 CH3—CHCH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br CH3—CHCH2＋HBr―→CHBrCH3CH3 CH≡CH＋HBrCH2CHBr 典例12　以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是(　　) A．CH3CH2BrCH2BrCH2Br B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2CH2 CH2BrCH3CH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br 解析　采用逆推法分析解答。要制取，首先要得到CH2CH2，而溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中共热发生消去反应即可得到CH2CH2，故合成路线为 答案　D