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2014年高考一轮化学(人教版)优化指导:选修5 有机化学基础 第3章
考纲展示 1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。 3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。 一、醇类 1.(1)饱和一元醇的通式为CnHn+2O,符合该通式的有机物一定是醇吗? (2)醇与卤代烃都能发生消去反应,条件相同吗? (3)CH3OH能发生消去反应吗? [提示](1)不一定,如CH3CH2OH是醇,而CH3—O—CH3不是。 (2)不相同,醇—浓H2SO4、加热,而卤代烃—NaOH、醇、加热。 (3)不能。 1.概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇,饱和一元醇的分子通式为 或 。 2.物理性质的变化规律 3.化学性质(以乙醇为例) 4. 二、苯酚 [提示](1)不能,因为酸性太弱。 2.物理性质 该过程中发生反应的化学方程式分别为: (2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为: 该反应能产生白色沉淀,所以此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显 ,利用这一反应可以检验苯酚的存在。 三、醛类 3.(1)醛类物质能使KMnO4(H+)溶液褪色吗? (2)发生银镜反应的物质一定是醛吗? (3)甲醛(1 mol)与银氨溶液反应可生成多少银? [提示](1)能。(2)不一定,只要有醛基就可以。(3)4 mol。 1.概念 醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物,官能团 。饱和一元醛的通式 。 2.常见醛的物理性质 3.化学性质(以乙醛为例) 醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化还原关系为: 四、羧酸与酯 4.(1)醛基中有 ,羧基中也有 ,两者都能加成H2吗? (2)甲酸与乙酸的官能团相同吗? (3)分子式为C2H4O2的结构简式有哪些可能? 1.羧酸 (1)概念:羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机物,官能团为羧基 ,饱和一元羧酸的通式 。 (2)物理性质 ①乙酸: ②熔、沸点,随碳原子数增大而 。 ③在水中的溶解性,随碳原子数增大而 (低级脂肪酸易溶,高级脂肪酸不溶)。 (3)化学性质 羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图: 2.酯 (1)概念 羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的产物,简写为 RCOOR′,官能团 。饱和一元酯的通式为 。 (2)物理性质 (3)化学性质(水解反应) ①反应原理: 答案:B A.反应①是加成反应 B.只有反应②是加聚反应 C.只有反应⑦是取代反应 D.反应④⑤⑥是取代反应 解析:本题考查有机物的转化关系及有机化学反应类型。反应①为加成反应,反应②为加聚反应,反应 ③为氧化反应,反应④、⑥为酯的水解反应,反应⑤、⑦为酯化反应,酯的水解反应与酯化反应都是取代反应。 答案:C 4.(2012·重庆高考)萤火虫发光原理如下: 关于荧光素及氧化荧光素的叙述,正确的是( ) A.互为同系物 B.均可发生硝化反应 C.均可与碳酸氢钠反应 D.均最多有7个碳原子共平面 解析:同系物应含有相同种类和数目的官能团,荧光素分子中含有羧基,而氧化荧光素分子中含有的是羰基,两者不是同系物,故A错误;二者均有酚羟基,可与HNO3发生苯环上的取代反应,B正确;荧光素含有—COOH,可与NaHCO3反应,氧化荧光素酚羟基呈酸性,但酚羟基酸性小于H2CO3,酚羟基不与NaHCO3反应,C错误;将苯与C2H4的结构联合分析可知最多有10个碳原子共平面,D错误。 答案:B (1)苯环上的H原子不能发生消去反应,即—X、—OH与苯环相连时,邻位碳原子上的H原子不能发生消去反应。 (2)卤代烃与醇均能发生消去反应,其反应机理相似,但二者发生消去反应的条件有明显的差别,卤代烃发生消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热,而醇发生消去反应的条件则为浓硫酸、加热,应用时要注意反应条件的差异,以免混淆。 有下列几种醇 (1)其中能被氧化生成醛的是________(填编号,下同),其中能被催化氧化,但不是生成醛的是________,其中不能被催化氧化的是________。 (2)与浓H2SO4共热发生消去反应 只生成一种烯烃的
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