2014年高考化学（苏教版通用）配套课件：专题11 第二单元 醛　羧酸 .pptVIP

(5)羟基酸自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如： 【误区警示】 (1)能水解产生酸和醇的物质为酯,碱性条件下酯的水解产物为盐和醇。 (2)酯化反应中,生成的酯基个数等于生成的水分子个数;酯水解时,水解的酯基个数等于消耗的水分子个数。 【典例2】(2013·芜湖模拟)最近,我国科学家发现有机化合物A,可用于合成可降解塑料。 (1)0.1 mol A与足量金属Na反应生成2.24 L气体(标准状况),0.1 mol A与足量NaHCO3溶液反应也生成2.24 L气体(标准状况),由此可推断有机物A中含有的官能团名称为　　　　; (2)有机物A在Cu作催化剂时可被氧气氧化为 , 则A的结构简式为　　　　　　　　　　　　　; (3)两分子A在一定条件下可以生成一种环酯,该环酯的结构简式为　　　　　　　; (4)A在一定条件下生成一种可降解塑料(聚酯)的反应方程式为　　　　　　　　　　　　　　。 【解题指南】解答本题注意以下3点: (1)醇羟基和羧基均可与Na反应放出H2,而与NaHCO3反应放出CO2的只能是羧基。 (2)醇催化氧化时,脱去的是羟基上的和与羟基相连的碳原子上的氢。 (3)羟基酸既可以生成环酯,又可以生成链酯。 【解析】“0.1 mol A与足量金属Na反应生成2.24 L气体 (标准状况),0.1 mol A与足量NaHCO3溶液反应也生成2.24 L 气体(标准状况)”说明有机物A中含有一个羟基和一个羧基, 结合A氧化为 ,可推知A为 。 答案:(1)羟基、羧基 (2) (3) (4) 【互动探究】(1)A在一定条件下发生消去反应生成产物的结构简式为? 提示:A连羟基碳原子的邻位碳原子上的氢原子处于两种不同 的化学环境下,A发生消去反应可以生成两种产物: CH3CH＝CHCOOH、CH2＝CHCH2COOH。 (2)A的同分异构体有多种,其中与A含有相同的官能团,且可催化氧化为同碳原子数的羧酸的有哪些? 提示:能催化氧化为同碳原子数的羧酸的,连羟基的碳原子上应有2~3个氢原子,相应的物质可能是:HOCH2CH2CH2COOH、HOCH2CH(CH3)COOH。 【备选考点】乙酸乙酯的制备 1.实验原理 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 2.反应特点 浓硫酸 △ 3.实验装置 4.反应的条件及其意义 (1)加热,主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。 (2)以浓硫酸作催化剂,提高反应速率。 (3)以浓硫酸作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。 5.实验需注意的问题 (1)加入试剂的顺序为C2H5OH→浓硫酸→CH3COOH。 (2)用盛有饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯,一方面中和蒸发出来的CH3COOH并溶解蒸发出来的乙醇;另一方面降低乙酸乙酯的溶解度,有利于酯的分离。 (3)导管不能插入到饱和Na2CO3溶液中,以防倒吸。 (4)加热时要用小火均匀加热,防止乙醇和乙酸大量挥发,液体剧烈沸腾。 (5)充分振荡试管,然后静置,待液体分层后,分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。 (6)加入碎瓷片,防止暴沸。 6.提高产率采取的措施(该反应为可逆反应) (1)用浓硫酸吸水,使平衡向正反应方向移动; (2)加热将酯蒸出; (3)可适当增加乙醇的量,并有冷凝回流装置。 【误区警示】 (1)①苯的硝化反应,②实验室制乙烯,③实验室制乙酸乙酯实验中浓硫酸所起的作用不完全相同,实验①和③中浓硫酸均起催化剂和吸水剂作用,实验②中浓硫酸作催化剂和脱水剂。 (2)大多数有机物熔沸点较低,容易挥发,中学化学很多有机实验采用比较长的导管可起到冷凝、回流有机物的作用。如苯的硝化实验、苯与溴反应制溴苯的实验、乙酸乙酯的制备实验、乙酸乙酯加热条件下水解实验等。 【典例】(2013·黄山模拟)酯是重要的有机合成 中间体,广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、黏合 剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工 业制法常采用如下反应: CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O (1)用图示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。实验中加热试管a的目的: ①　 ; ②　 。 浓硫酸 △ (2)目前对该反应的催化剂进行了新的探索,初步表明质子酸离子液体可用作