2014年高考化学（苏教版通用）配套课件：专题12 第二单元 人工合成有机化合物 .pptVIP

2.“绿色化学”对化学反应提出了“原子经济性”的新概念及要求,理想原子经济性反应是原料分子中的原子全部转化成所需要的产物,不产生副产物,实现零排放。下列反应类型一定符合这一要求的是　(　　) ①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④水解反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦酯化反应 A.①④ B.②③ C.⑤⑥ D.②⑤ 【解析】选D。加成反应、加聚反应中,原料分子中的原子全部转化为目标产物,不产生副产物,取代反应、消去反应、水解反应、缩聚反应及酯化反应均有副产物生成。 (2)链减短的反应: ①烷烃的裂化反应; ②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应; ③利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应…… (3)常见由链成环的方法: ①二元醇成环 如 ②羟基酸酯化成环 如 ③氨基酸成环 如 ④二元羧酸成环 如 2.官能团的转化 (1)官能团的引入: ①烯烃与水加成; ②醛酮与氢气加成; ③卤代烃在碱性条件下水解; ④酯的水解; ⑤葡萄糖发酵产生乙醇 引入羟基 ①烃、酚的取代; ②不饱和烃与HX、X2的加成; ③醇与氢卤酸(HX)反应 引入卤素原子 引入方法 引入官能团 引入方法 引入官能团 ①醛基氧化; ②酯、肽、蛋白质的水解 引入羧基 ①醇的催化氧化; ②连在同一个碳上的两个羟基脱水; ③低聚糖和多糖水解可引入醛基; ④含碳碳叁键的物质与水加成 引入碳氧双键 ①某些醇或卤代烃的消去; ②炔烃不完全加成; ③烷烃裂化 引入碳碳双键 ①卤代:X2和FeBr3; ②硝化:浓硝酸和浓硫酸共热; ③烃基氧化; ④先卤代后水解 苯环上引入不同的官能团 引入方法 引入官能团 (2)官能团的消除: ①通过加成反应消除不饱和键(双键、叁键、苯环); ②通过消去、氧化、酯化消除羟基; ③通过加成或氧化消除醛基; ④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 (3)官能团的改变: ①通过官能团之间的衍变关系改变官能团。 如:醇 醛 酸 ②通过某些化学途径使一个官能团变成两个。 如:a.CH3CH2OH CH2＝CH2 CH2XCH2X CH2OHCH2OH b.CH2＝CHCH2CH3 CH3CHXCH2CH3 CH3CH＝CHCH3 CH3CHXCHXCH3 CH2＝CHCH＝CH2 ③通过某些手段改变官能团的位置 如:CH3CHXCHXCH3 H2C＝CHCH＝CH2 CH2XCH2CH2CH2X。 (4)官能团的保护: 有机合成中,特别是含有多个官能团的有机物,当需要某一官能团反应或拼接碳链时,其他官能团或者被破坏或者首先反应,需要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来,在适当的时候再将其转变回来。 【误区警示】 (1)有机合成通常从两个方面思考: ①目标化合物分子骨架的构建; ②官能团的转化。对比原料和目标产物,通过正、逆向思维确定有机合成路线。 (2)分析有机合成中官能团的引入、消除及转化时,既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化的要求,同时还要考虑对其他官能团的影响及官能团的保护。 【典例2】(2011·浙江高考)白黎芦醇(结构简式: )属二苯乙烯类多酚化合物,具有抗 氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线: 已知: 根据以上信息回答下列问题: (1)白黎芦醇的分子式是　 。 (2)C→D的反应类型是 ; E→F的反应类型是 。 (3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应,能与NaHCO3反应放出CO2,推测其核磁共振氢谱(1H-NMR)中显示有　　　　　种不同化学环境的氢原子,其个数比为　　　　　。 (4)写出A→B反应的化学方程式: 。 (5)写出化合物D、E的结构简式:D　 ,E　 。 (6)化合物 有多种同分异构体,写出符合下 列条件的所有同分异构体的结构简式: 。 ①能发生银镜反应;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境 的氢原子。 【解题指南】(1)解答本题应注意以下2点: (1)灵活运用信息,根据反应条件,体会分析反应类型。 (2)结合信息,根据合成路线图逆推,得出各物质的结构简式。 【解析】先确定A的不饱和度为5,对照白黎芦醇的结构,确定含苯环,无酚羟基,有羧基,取代基分别处于