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第11章 染料 第11章 染料 11.1 概述 11.2 染料的分类 11.3 染料中间体的基本化学过程 11.4 偶氮染料 11.5 蒽醌染料 11.6 染料的发展趋势 11.1 概述 染料的定义 染料的用途 染料的现状和发展方向 染料的发色原理 1. 染料的定义 染料是一类能使其他物质获得鲜明而坚固色泽的有色物质(有机化合物),主要用于纺织品、纤维,也可用于染皮革、纸张、高分子材料或食物等,使染色物具有均匀的颜色。 染料与颜料的区别。 2. 染料的用途 (1)医用染料 (2)生物染料 (3)感光染料 (4)激光染料 (5)光盘记录材料 (6)液晶染料 (7)半导体染料 3.染料的现状和发展方向 (1)染料工业的现状 (2)我国染料工业的发展方向 4.染料的发色原理 (1)光和颜色 (2)电子跃迁 (3)发色团和助色团 (4)染料的化学结构对颜色的影响 (1)光和颜色 颜色环 P309 表11-1 (2)电子跃迁 电子轨道能级跃迁示意图 电子跃迁的类型: ? ? ?* 跃迁 n ? ?* 跃迁 ? ? ?* 跃迁 n ? ?* 跃迁 ? ? ?* 跃迁 C-C,C-H键是?键。 电子从? ? ?* 跃迁所需的能量对应的波长在真空紫外区。 例如:CH4 ?max=125 nm C2H4 ?max=135 nm n ? ?* 跃迁 当?键与杂原子在一起时,因杂原子O. N. S. Cl等具有n非键电子。 例如:R-CH2-O-H. 除有? ? ?* 跃迁外, 还有n ? ?* 跃迁。 n ? ?* 跃迁,能量低,波长应长些,在200 nm附近,靠近紫外区边端。 n ? ?* 跃迁 例如: R-O-R: ?max=185 nm R-N-R: ?max=200 nm R-S-R: ?max=210-215 nm 为什么? ? ? ?* 跃迁 ? ? ?* 跃迁比? ? ?* 跃迁的能量低。 例如: 既有? ? ?* 跃迁, 也有? ? ?* 跃迁。 CH2=CH2: ? ? ?*跃迁 ?max=162 nm CH3-CH=CH-CH3: ? ? ?*跃迁 ?max=178 nm n ? ?* 跃迁 碳原子与杂原子形成双键,如:C=O,C=S,C=N,N=N等。 以 C=O为例,可以有?、 ?键和n电子。 存在有n ? ?*,? ? ?*,n ? ?*跃迁。 此时, n ? ?*跃迁因能级差小,能量最低,吸收波长向红移动。 n ? ? * 跃迁 例如: n ? ?* n ? ?* CH3CH=O: 180 nm 280 nm (CH3)2C=O : ~190 nm 290 nm 在近紫外或可见光区。 C=S的相应吸收带约在400 nm左右。 为什么? 跃迁类型 ?max ? ? ?* ~150 n ? ?* ~200 ? ? ?*(孤立双键) ~200 n ? ?* 200-400 (3)发色团和助色团 发色团 如:C=C,C=O,C=N,N=N,N=O,NO2和芳香环等。 增加共轭双键,颜色加深。 助色团 如:-OH,-OR,-NH2,-NHR, -Cl,-SH等。 供电子基团。 当他们与发色团连接时,可使发色团的最大吸收峰向长波方向移动,可落在可见光范围内。 (4)染料的化学结构对颜色的影响 (4)染料的化学结构对颜色的影响 共轭双键的数目与颜色的影响 共轭双键越多,激化能降低,其吸收向波长较长的方向移动,有机化合物的颜色越深。 极性基团在共轭系统中对颜色的影响 -NO2,-N=O,-C=O,-N=N等吸电子基, 紫移。 -OH,-NH2供电子基, 红移。 离子化作用对颜色的影响 含有吸电子基团和给电子基团的有机化合物的分子可发生离子化作用,由于介质及取代基的性质和取代基的位置不同,离子化后,可使颜色的深浅发生变化。 例如:在酸性条件下 离子化作用对颜色的影响 例如:在碱性介质中 11.2 染料的分类和命名 11.2.1 染料的
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