《有机化学》(胡宏纹版)第十四章 羧酸衍生物.pptVIP

机理： B. Bouveault-Blanc还原 机理： C. Stephen还原 D. 金属氢化物还原剂 ? 金属还原剂? LiAlH4 LiBH4 NaBH4 B2H6 LiAlH (t-BuO)3 RCOCl RCH2OH RCH2OH RCH2OH ? RCHO (RCO)2O RCH2OH RCH2OH RCH2OH RCH2OH ? RCOOR’ RCH2OH RCH2OH ? RCH2OH ? RCONH2 RCH2NH2 ? ? RCH2NH2 ? RCN RCH2NH2 ? ? ? ? ? 14.5 酰胺和酯的特殊化学性质 1．酰胺的特殊性质 A. 酸性 RCONH2 + R’ONa ? RCONHNa + R’OH B. 形成亚胺 C. 与HNO2反应——促进水解 D. Hofmann重排 机理： 烃基构型保持 2．酯的热消除反应 机理： 在稳定构像上，进行顺式消除反应： 比较(1R,2R)-1-氘-1-溴-2-甲基丁烷在t-BuOK作用下的消除产物，和将该化合物先与CH3COONa反应后再加热到500?C得到的产物： 酯的热消除中无重排： 总结——消除反应： ? ? 顺式消除 反式消除 Hofmann方向 酯的热消除 氮氧化物的热消除 季铵碱的