第七章多环芳烃与非苯芳烃v5.pptVIP

7.4 非苯系芳烃---Huckcl规则 * 第七章 多环芳烃与非苯芳烃 主要内容 多环芳烃的类型 萘的结构，萘环上的亲电取代反应，取代基对反应取向的影响，萘环上的氧化还原 蒽和菲的性质（芳香性和烯烃性质） 几个非苯芳烃及性质简介 多苯代脂烃 联苯 二苯甲烷 三苯甲烷 二联苯 三联苯 多环芳烃的类型 稠环芳烃 萘 蒽 菲 Ullmann反应 制备 联苯的构象 45o 邻位H之间有位阻 旋转受阻 邻位四取代联苯有手性 7.1 联苯类多环芳烃 亲电取代反应 思考题：写出下列两个化合物的一溴代产物 一般在对位 4. 重要联苯衍生物--联苯胺(4,4‘-二氨基联苯) (联苯胺重排) 氢化偶氮苯 合成多种染料的中间体,该化合物有毒,且有致癌可能,近来很少用. 萘的结构和芳香性 共振能：255 kJ/mol 主要反应：亲电取代 芳香性： 137pm 140pm 139pm 142pm 7.2 稠环芳烃 I —— 萘 α位 ----1,4,5,8 β位 ---- 2,3,6,7 平面结构，所有的碳原子都是sp2杂化的，是大π键体系。 萘分子中各键长有所不同，各碳原子也不完全等同： 萘的共振式分析： 有四种不等性C－C键，其中C1－C2双键性质最明显（键最短） 只有一个环始终保持芳香性（说明另一环较为活泼） 一个完整苯环 二个完整苯环 一个完整苯环 最稳定共振式 萘