第八章芳香烃详解.ppt

当硝基苯进行硝化时,亲电试剂（NO2＋）进攻硝基的邻、对位时生成σ-络合物(Ⅹ)和(Ⅺ);进攻间位时生成σ-络合物(Ⅻ): Ⅹ Ⅻ　较稳定 返回 间位定位基的影响 Ⅺ 亲电试剂 进攻对位 亲电试剂 进攻邻位 Ⅹ和Ⅺ中硝基氮原子和它直接相连的碳原子都带有正电荷，这两个共振结构的能量特别高 间位定位基的影响 返回 亲电试剂 进攻间位 返回 硝基苯和苯亲电取代反应中能量变化比较 进攻硝基间位生成的碳正离子中间体要比进攻邻位和对位生成的中间体碳正离子的能量低，所以在硝基间位上亲电取代反应要比邻位和对位上的亲电取代反应要快 返回 当氯苯进行硝化时,亲电试剂（NO2＋）进攻氯原子的邻对位时生成σ-络合物(A)和(B);进攻间位时生成σ-络合物(C): ( A ) (C ) 较稳定 返回 卤原子的定位效应 ( B ) 八隅体结构，稳定 亲电试剂 进攻间位 卤原子的定位效应 亲电试剂 进攻邻、对位 返回 卤原子是强吸电子基团，由于诱导效应，使苯环钝化，亲电取代反应的进行比苯困难。而卤原子的未共用p电子对的共轭效应却使邻位和对位上的钝化作用小于间位，所以主要得到邻位和对位取代产物。 卤苯和苯亲电取代反应中能量变化比较 返回 利用硝基的间位定位效应 8.5.4 定位规律的应用 返回 返回 返回 返回 返回 引入的取代基应尽量使定位效应一致 尽可能先引入第一类定位基 注意 返回 课堂练习