第五章旋光异构讲述.ppt

费歇尔投影式的原则口诀 1.碳原子跃然纸上，四价键交叉成碳 2.“横前竖后”是关键 3.主碳链竖排最常见，编号最小者位链端 习题练习 D-（＋）-甘油醛 L-（－）-甘油醛 其它旋光性物质就可以通过化学转变的方法与标准物质甘油醛进行联系，来确定其构型。因此，D/L构型标记法确定的构型又称为相对构型。例： D-（＋）-甘油醛 H O D-（－）-甘油酸 D-（－）-乳酸 2、 含有一个手性碳原子化合物的旋光异构 那么右旋乳酸、右旋甘油酸就都是L-构型。 L-（+）-甘油酸 L-（+）-乳酸 D-（－）-α-氨基丙酸 凡是结构与甘油醛相似的手性分子，都可以用D/L法标记它们的构型。如： L-（+）-α-氨基丙酸 2、 含有一个手性碳原子化合物的旋光异构 ② R,S–构型标记法 将手性碳原子的4个原子或基团按“次序规则”排列次序 (–)–2–丁醇 把次序最小的原子或基团放在离观察者眼睛最远地方，这时其他三个原子或基团分布在离观察者较近的同一平面上。 Et OH H CH3 其它三个基团由大到小为顺时针方向时为R型；反时针时为S型 (R)–2–丁醇 例： R-1-氯-1-溴乙烷 S-2-氯丁烷 (R)–(–)–乳酸 R-甘油醛 R-1-氯-1-溴-1-碘甲烷 R,S–构型标记法也可应用于费歇尔投影式 间接判断： 直接判断： 最小的基团