第二节 苷类药物的解说.pptVIP

第二节 苷类药物的分析 教学目标 1. 掌握苷类药物的结构特点 2. 熟悉苷类药物的鉴别、杂质检查及含量测定的方法 3. 了解苷类药物的结构特征及差异 教学重难点： 苷类药物的鉴别、检查及含量测定 的方法、原理 一、结构 苷类药物：主要为单糖或低聚糖的半缩醛羟 基与另一非糖物质的羟基脱水而 生成的化合物。 什么是甾体强心苷？ 苷类药物的基本结构 洋地黄毒糖及衍生物的半缩醛羟基 二、鉴别试验 1.冰醋酸-三氯化铁试剂反应 ——α-去氧甲基五碳糖的反应 三、特殊杂质检查 四、含量测定 练一练 1. 苷类药物中糖部分的结构为（　） A. 洋地黄毒糖及衍生物 B. 蔗糖 C. 乳糖 D. 葡萄糖 E. 果糖 2. 苷类药物中非糖部分的结构特征为（　） A．苯环类 B．酯环类 C．甾类 D．芳杂环类 E. ?-内酰胺环内 3. 苷类药物易发生下列哪种反应，导致其分解（　） A．氧化反应 B．水解反应 C．聚合反应 D．还原反应 E . 加成反应 五、课堂小结 1.苷类药物的鉴别试验 ? 冰醋酸-三氯化铁试剂反应 ? 3,5-二硝基苯甲酸试剂反应 ? IR和色谱法 作业： 习题册92页 单选题 ：40~43 多选题：6,8 课前回顾 1. 糖类药物的性质？ 2. 葡萄糖与碱性酒石酸铜试液反应的现象？ 3. 葡萄糖的含量测定方法？ 糖类 + 非糖有机化合物 = 苷 糖衍生物 苷元、配基 2~10个糖苷键聚 合而成的化合物 ChP（2005年版）收载的苷类药物主要是甾体强心苷类 结构： 糖衍生物 + 甾体强心苷元 代表药物：地高辛、洋地黄毒苷、 去乙酰毛花苷 甾体母核 + 五元不饱和内酯环 地高辛 洋地黄毒苷 五元不饱 和内酯环 五元不饱 和内酯环 α-去氧甲基 五碳糖 2. C17 位连有不饱和的内酯环 的苷类药物 1. 具有甾核结构 具有甾核结构特征的非糖物质C3提供的羟基 脱水而生成的苷类化合物 + 主要结构差异： 糖的部分不同，或非糖部分C12是否存在羟基 一、性质 1. 水解反应 苷类 洋地黄毒糖及衍生物 + 非糖物质 水解 2. α-去氧甲基五碳糖的反应 本类药物均含有α-去氧甲基五碳糖的结构，能在酸性溶液中与三氯化铁试液反应显色 地高辛的鉴别：取本品约1mg，置小试管中，加含三氯化铁的冰醋酸1ml溶解后，沿管壁缓缓加硫酸1ml，使成两液层，接界处即显棕色；放置后，上层显靛蓝色 Keller-Kiliani反应 （K-K反应） 去乙酰毛花苷、洋地黄毒苷、地高辛 FeCl3 两液层界面显 棕色 靛蓝色 Keller-Kiliani反应 （K-K反应） 2. 3,5-二硝基苯甲酸试剂反应 ——苷元的不饱和内酯側链反应 3. 红外分光光度法和色谱法 Kedde反应 醇制KOH 红紫色 1. 洋地黄毒苷：洋地黄皂苷 2. 去乙酰毛花苷：有关物质 （薄层色谱法） 检查方法：取本品10mg，加乙醇2ml溶解后，加胆甾醇的乙醇溶液2ml，缓缓振摇混合，在10分钟内，不得产生沉淀。 灵敏度法 去乙酰毛花苷：紫外-可见分光光度法 地高辛：高效液相色谱法 计算公式：Cx = （Ax/AR）CR X：为供试品溶液 R：为对照品溶液 2.杂质检查 洋地黄皂苷：灵敏度法 有关物质：高效液相色谱法 3.含量测定：紫外-可见分光光度法和HPLC法