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生物化学 第三章 脂类化合物 第三章 脂类化合物 3.1 脂类的概念 脂类是生物体中的重要有机物，其共同点是脂溶性——不溶于水，只溶于苯、乙醚、氯仿及石油醚等有机溶剂 脂质的分类 按脂类的皂化性质分类 可皂化脂类： (1) 中性脂肪：甘油一脂，甘油三脂等 (2) 磷脂类：甘油磷脂和鞘磷脂 (3) 蜡：长链脂肪酸与长链醇形成的脂 非皂化脂类： (1) 萜类（异戊二稀的衍生物） (2) 类固醇类（环戊烷多氢菲的衍生物） (3) 前列腺素（20碳不饱和脂肪酸的衍生物） 按脂类的化学结构分类 单纯脂类：由脂肪酸和醇形成的脂 复合脂类：除上述物质之外还有其他物质如磷脂、糖苷脂等。 异戊二烯系脂类：萜类，类固醇类 衍生脂类：如脂肪酸的衍生物前列腺素 结合脂类：如糖脂、脂蛋白 脂质的生物功能 生物膜的组分 是碳及能量的主要储存形式 作为缓冲屏障以防止热、电及机械冲击 保护机体表面以防止感染及水分的过度丢失 溶解一些维生素及激素 是其他重要生理活性物质的前体 参与细胞识别，是与免疫有关的细胞表面物质 3.2 脂酰甘油类 脂酰甘油又可称为酰基甘油酯，即脂肪酸和甘油所形成的酯。其中甘油三酯是脂类中最丰富的一类。 脂肪酸 脂肪酸是具有长碳氢链和一个羧基末端的有机物的总称，分饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。 脂肪酸 低级脂肪酸： 碳原子数小于10的脂肪酸；熔点偏低，常温下呈液态 高级脂肪酸： 碳原子数大于10的脂肪酸；常温下为固体 几种天然脂肪中的脂肪酸含量 其中饱和脂肪酸的含量影响脂肪的熔点。 脂肪酸的共性 1、一般为偶数碳原子 2、绝大多数不饱和脂肪酸中的双键为顺式 3、不饱和脂肪酸双键位置有一定的规律性 4、动物的脂肪酸是直链的，所含双键可多达6个；细菌中还含有支链的、羟基的和环丙基的脂肪酸；植物脂肪酸中有含炔基、环氧基、酮基等 5、脂肪酸分子的碳链越长，熔点越高；不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低 甘油三酯 甘油三酯的性质 甘油三酯性质与其中的脂肪酸性质有关（如熔点：组分中的脂肪酸碳链越长、饱和度越高则熔点越高） 皂化与皂化值：可用来推算油脂的平均分子量 酸败与酸值：测游离脂肪酸含量，表示油脂品质好坏 卤化与碘值：可用来测定油脂中脂肪酸的不饱和度 3.3 磷脂类 磷脂类是分子中含磷酸的复合脂，包括含甘油的甘油磷脂和含鞘氨醇的鞘磷脂两大类，它们是生物膜的重要成分。 甘油磷脂 不同类型的甘油磷脂 常见甘油磷脂的极性头部和电荷量 鞘磷脂 鞘磷脂是由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸、胆碱等组成的脂类。 鞘磷脂 鞘磷脂对细胞膜的微控功能十分重要，可调节生长因子受体并为微生物、微生物毒素和病毒提供结合位点。 胞外药物可通过激活鞘磷脂酶水解鞘磷脂，从而释放神经酰胺，通过其调节多种酶的功能 其它鞘脂类(如糖鞘脂) 磷脂的性质 磷脂的性质 3.4 萜类和类固醇类 萜和类固醇与前述的各类脂质不同，一般不含脂肪酸，属不可皂化脂质。 萜类化合物 萜类化合物属于简单脂类，不含脂肪酸，是异戊二烯的衍生物。 根据萜类化合物所含异戊二烯的数目，可将其分为单萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜和多萜数种。 类固醇化合物结构示意图 胆固醇 胆固醇分子是两性分子。 分子的一端有一极性头部基团羟基而亲水，另一端具有烃链及固醇的环状结构而疏水。 胆固醇存在于许多动物细胞的质膜和血浆脂蛋白中，是动物组织中其它类固醇的前体。 类固醇化合物在生物体中的作用 维生素D3的作用 参与钙磷代谢促进成骨作用 维生素D3的生成 胆酸和胆汁酸盐 是体内天然的乳化剂 促进肠道内脂肪、胆固醇以及脂溶性维生素的乳化 活化脂肪酶 3.5 前列腺素及蜡类 前列腺素 前列腺素具有五元环,各种不同种类的前列腺素区别在于取代的环戊烷的环结构有所不同，按结构可分为 A、B、C、D、E、F、G、H、I等类型。 前列腺素的作用极为广泛复杂。各类型的前列腺素对不同的细胞可产生完全不同的作用。例如PGE能扩张血管，增加器官血流量，降低外周阻力，并有排钠作用，从而使血压下降；而PGF作用比较复杂，可使兔、猫血压下降，却又使大鼠、狗的血压升高。PGE使支气管平滑肌舒张，降低通气阻力；而PGF却使支气管平滑肌收缩。 蜡类 蜡是高级脂肪酸和高级一元醇或固醇所形成的酯。 蜡是不溶于水的固体，温度稍高时变软，温度下降时变硬。其生物功能是作为生物体对外界环境的保护层，存在于皮肤、毛皮、羽毛、植物叶片、果实以及许多昆虫的外骨骼的表面。 组成蜡的高级脂肪酸和醇都是含偶数碳原子。 几种常见的重要蜡，按其来源分为动物蜡和植物蜡两类。 动物蜡有蜂蜡、虫蜡、羊毛蜡等。 植物蜡有巴西棕榈蜡等。 蜂蜡的组成 3.6 结合脂类 是指含一个或多个糖基的脂类，糖和脂质以共价键结合。根据与脂肪酸酯化的醇(鞘