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NAIL电脑工作室 第二章酯类 教师： 惠友为 概 述 脂类特点:不溶于水,易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性溶剂中。用这类溶剂可将脂类物质从细胞和组织中萃取出来。 脂类的功能: 1、是生物膜的重要组成部分 2、是机体的能量储存和运输形式 3、是机体必需脂肪酸和脂溶性维生素的溶剂 4、是某些维生素类和激素类的重要物质 5、机体表面脂类物质常具有保护作用 6、作为细胞的表面物质，与细胞识别，种的特异性和组织免疫等有密切联系。 分类 单纯脂：脂肪酸和醇类构成的脂。如：甘油三酯。 复合脂：除醇类、脂肪酸类外，尚含有其他物质。如：甘油磷脂类、鞘磷脂类。 萜类和固醇类及其衍生物，一般不含脂肪酸。 衍生脂：上述脂类物质的水解产物。如：甘油、脂肪酸及其衍生物、乙酰CoA。 结合脂类：分别与糖或蛋白质结合，依次形成的糖脂和脂蛋白。 第一节脂酰甘油类 单脂酰甘油（自然界少） 一、脂肪酸 结构特点：有一长的碳氢链，其一端有一羧基。其种类以碳氢链的长度、饱和与否，以及双键的数目和位置来区别。 举例： 高等动植物脂肪酸的共性 脂肪酸链长为14-20个碳原子的占多数，且多是偶数。(见图) 饱和脂肪酸中最普遍的是软脂酸和硬脂酸。不饱和脂肪酸中最普遍的是油酸。 在高等植物和低温生活的动物中，不饱和脂肪酸的含量高于饱和脂肪酸含量。 不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低。 高等动、植物的单不饱和脂肪酸的双键位置一般在第9-10碳原子之间，多不饱和脂肪酸中的一个双键一般也位于第9-10碳原子之间。其他双键位于△9和碳氢链的末端甲基之间。(见图) 高等动、植物的不饱和脂肪酸，几乎都是具有相同的几何构型，而且都属于顺式（cis）。只有极少数的不饱和脂肪酸是属于反式（trans）的，反式脂肪酸Ｃ原子和双键的位置的简写方式和顺式脂肪酸的表示的方法不同处是在表示双键位置的符号前加 “trans”字样.反十六碳烯应写作16:1△ 9,trans。 细菌所含的脂肪酸种类比高等动、植物的少得多 脂酰甘油的反应过程 甘油（丙三醇） 三、甘油三酯的理化性质 1、物理性质： 溶解度：甘油三酯不溶于水，也没有形成高度分散的倾向。 溶点：甘油三酯的熔点是由其脂肪酸组成决定的，它一般随饱和脂肪酸的数目和链长的增加而升高。 光学活性：甘油本身虽无光学活性，但如果甘油的第1和第3碳原子上的脂肪酸不相同时，第2个碳原子为不对称碳原子。这样就有了D-,L-构型。（见图） 2、化学性质： 皂化和皂化值： 皂化作用（saponification）：当碱水解脂酰甘油时，由于产物之一为脂肪酸的盐类，即肥皂，此反应称为皂化作用。 皂化值（saponification number）：完全皂化1克油或脂所消耗的氢氧化钾毫克数称为皂化值。用以评估油脂质量，并计算该油脂分子量。 酸败和酸值： 酸败（rancidity）油脂在空气中暴露过久即产生难闻的臭味，这种现象称为“酸败” 。酸败的化学本质是由于油脂水解放出游离的脂肪酸，后者再氧化成醛或酮，低分子的脂肪酸（如丁酸）的氧化产物都有臭味。 酸值(acid number)中和1克油脂中的游离脂肪酸所消耗的氢氧化钾毫克数称为酸值。 氢化：油脂中的不饱和键可以在金属镍的催化下发生氢化反应。氢化可以防止酸败作用。 卤化和碘值： 卤化作用：油酸中不饱和键可与卤素发生加成反应，生成卤代脂肪酸，这一作用称为卤化作用。 碘值指100克油脂所能吸收的碘的克数。 乙酰化值：油脂中含羟基的脂肪酸可与乙酸酐或其他酰化试剂作用形成相应的酯。 乙酰化值指1克乙酰化的油脂所分解出的乙酸用氢氧化钾中和时，所需氢氧化钾的毫克数。 第二节磷脂类 定义：磷脂是分子中含磷酸的复合脂。由于所含醇的不同，可分为甘油磷脂类和鞘氨醇磷脂类。 一、甘油磷脂： 　　１、结构 结构特点： 有非极性尾部和极性头部(见图) 不同类型的甘油磷脂分子大小、形状、极性头部的电荷等都不同。(见表) 一般含有饱和与不饱和脂肪酸各一分子。不饱和脂肪酸常与甘油第二个碳原子羟基结合。 天然存在的甘油磷脂都属L－构型。 二、甘油磷脂的性质： 电荷和极性：PH=7时，所有的甘油磷脂的磷酸基团都带负电。其磷脂酰类对外不带电荷或带正电荷或带负电荷。（图） 重要的甘油磷脂 二、鞘氨醇磷脂类（鞘磷脂类） 定义：长的、不饱和的氨基醇，鞘氨醇的衍生物。 结构： 主要类型 鞘氨醇（sphingosine）：即2－氨基－4－十八碳烯－1，3－二醇。因有氨基，呈碱性。以结合形式存在于自然界中。哺乳动物鞘磷脂主要含有鞘氨醇和二氢鞘氨醇。 第三节萜类、类固醇、前列腺素 一、萜类