氨基酸 蛋白质(存档).pptVIP

氨基酸 化学组 陈 新 * 存在：蛋白质存在于动物的肌肉、皮肤、毛发、蹄角以及植物的种子中。 “生命是蛋白质的存在方式” 恩格斯 功能：如：酶-催化；激素-调节；血红蛋白-输氧；叶绿素-光合作用；…… 以及细菌、病毒、抗体、RNA、DNA、SARS等。 组成：主要由C、H、O、N、S 以及少量的P、Fe、Mg、I 等组成。 一、蛋白质的存在与组成 * 天然蛋白质是由各种α-氨基酸按一定方式通过缩聚反应而形成的天然有机高分子。 氨基酸是组成蛋白质的基础。 氨基酸：羧酸分子里的烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。 …←γ β α C－C－C－CH－COOH 　 NH2 -NH2 为碱性基团： R-NH2+ H2O → R-NH3+ + OH- * 二、氨基酸的有关知识 1.甘氨酸(氨基乙酸) H2N—CH2—COOH 2.丙氨酸(α-氨基丙酸) CH3—CH—COOH NH2 3.苯丙氨酸(α-氨基-β-苯基丙酸) —CH2—CH—COOH NH2 4.谷氨酸(α-氨基戊二酸) HOOC—(CH2)2—CH—COOH NH2 * 氨基酸的结构和性质 1、结构 R—CH—COOH NH2 ← 酸性基团 ← 碱性基团 2、性质 物理性质：一般为无色晶体 ，易溶于水 原因：氨基酸在水中形成“偶极离子”，使分子极性增强。 R—CH—COOH NH2 R—CH—COO－ NH3+ * 与酸反应 R－CH－COOH + HCl → NH2 R－CH－COOH NH3Cl 与碱反应 R－CH－COOH + NaOH → NH2 R－CH－COONa + H2O NH2 化学性质： (1)两性： R－CH－COOH NH3Cl 思考：1mol 可与___mol NaOH反应？ R－CH－COOH NH3+ 　+ Cl－ R-CH-COOH NH2 R-CH-COOH NH3+ R-CH-COO－ NH2 H＋ H＋ OH－ OH－ 酸与盐的转化 * (2)酯化： R－CH－COOC2H5 + H2O NH2 (3)缩合和缩聚 缩合：两个或多个分子结合成一个大分子， 同时还有小分子(如：H2O、HX、NH3)生成的反应。 缩聚：通过缩合而聚合生成高分子的反应。 R－CH－CO OH + H OC2H5 NH2 催化剂　 规律：“酸脱羟基醇脱氢” * H2N－CH－C－NH－CH－COOH + H2O R O R’ + H－NH－CH COOH R’ H2N－CH －C－OH R　 O 肽键 －C－NH－ O 规律：“羧脱羟基氨脱氢” 练习：写出甘氨酸与丙氨酸生成二肽的化学反应式 H2N-CH2-COOH + H2N-CH2-COOH CH3 H2N-CH-CO-NH-CH2COOH CH3 H2N-CH2-CO-NH-CHCOOH CH3 + H2O 肽键是官能团 * 氨基酸与羟基羧酸的比较 R－CH－COOH NH2 R－CH－COOH OH NH－H O－H 结论： 氨基酸缩合与羟基羧酸酯化原理相同。 “羧脱羟基氨脱氢” “酸脱羟基醇脱氢” * 练习：写出下列反应式： (1)2 分子H2N-CH2-COOH分子间脱水成环： (2)1 分子H2N-CH2CH2CH2CH2-COOH分子内脱水： * (3)n 分子H2N-CH-COOH 缩聚成高分子多肽： CH3 n H2N-CH-COOH CH3 O [ HN-CH-C ] n + n H2O