佘第十三章天然有机重点剖析.pptVIP

一、单糖的结构、构型和构象 ②发生变旋现象 从50℃的水中结晶 从98℃的水中结晶 得到的葡萄糖 得到的葡萄糖 m.p. 146 ℃ m.p. 150 ℃ +113o +52.7o +17.5o 二、单糖的反应 二、二糖 三、多糖 作业 （1） （2） （1）下列糖中属非还原糖的是（ ） a.乳糖 b.纤维二糖 c. 蔗糖 d.果糖 （2）下列糖中无变旋光现象的是（ ） a.麦芽糖 b.纤维二糖 c. 乳糖 d.蔗糖 （1） （2） 世界上每年生产蔗糖一亿吨左右，是生产数量最大的一种 有机化合物。广西年产蔗糖300万t/a,占全国的约45％。 1、纤维素： 木材 ～50％ 亚麻 ～80％ 棉花 ～100％ M: 2.5×105～106, n 1500 分子量测量方法： （哈武斯法） 纤维素结构： 多聚－D－(+)－葡萄糖，1，4缩合，β苷键， 无支链直线分子, 平行排列成束(分子间氢键） 几个纤维素束绞在一起成绳索状结构。 应用： ① 人造丝 纤维素溶于Schweizer溶液（CuSO4在20％氨水中） 将人造丝铜氨溶液压过细孔，进入酸液 （又沉淀出纤维素)得到细丝. 黄原酸纤维素： ② 火漆： （封瓶口，特别适于医药、食品） 纤维素酯 明胶:电影胶片 照相底片 手性固定相 ③ 火药棉 （硝化纤维） 不同硝化程度 胶棉、喷漆 赛璐珞: 乒乓球、钮扣 部分水解（二硝化）： 可燃、不爆 ④ 造纸 a 乙基纤维素 b 羧甲基纤维素（CMC） ROCH2COONa 离子交换，生物大分子分离 纤维素醚： 2、淀粉 大米 62～82％ （57～75％） 小麦 57～75％ 玉米 65～72％ （65％） 可溶：直链淀粉（约占20％） 1,4缩合，α－苷键 （非直线） m=1000～4000 卷曲成螺旋状 每一圈～6个单位 不溶：支链淀粉（约80％） m = 1500～10000 主链中：1,4缩合，α－ 苷键 支链中：1,6缩合，α－ 苷键 约隔20～25个葡萄糖单位一个支链 人体内的酶只能 水解α－ 糖苷，不能水解 β －糖苷，故只有淀粉能 转化为人类营养物质，而 纤维素不能（有些反刍动物能）。 淀粉卷成螺旋分子，刚好能装进I2 ， 形成蓝色络合物——用于淀粉鉴定。 肝糖：结构与淀粉相似， α－ 糖苷，m ：～108，分支更大 8～10个糖单位一个分支，调节血中糖浓度 环糊精: 3、葡聚糖和半纤维素 高分子 M＝ 4x104～2x105 1，6－ α－ 糖苷 大分子不能进入，在凝胶水相 中较快通过凝胶。 小分子进入，较慢通过 凝胶----分离水溶性 高分子化合物， 特别是蛋白质 一、把下列链式结构写成Haworth式（吡喃式）： (1) NH2OH (2) HCN (3) Br2,H2O (4)PhNHNH2 (5) NaBH4 (6) HIO4 (7) 稀HNO3 二、写出D-葡萄糖与下列试剂反应的主要产物： 三、一戊醛糖A，氧化后生成具有光学活性的二酸B，A降解生成丁醛糖C，C氧化得到非光学活性的二酸D。假定A具有D构型，推测A、B、C、D的结构。 四、选择题 五、完成反应： * * 第十三章 天然有机化合物 Organic Chemistry 糖类（碳水）化合物：包括糖、淀粉和纤维素 ——自然界分布最广的有机物 通式：Cn(H2O)m 本质结构：多羟基醛、酮 己醛糖 己酮糖 甘油醛 （丙醛糖） 如： 丙酮糖 第一节 糖类（碳水）化合物 分类： 单糖 （mo