第一章形成C-C的反应-1.形成碳碳单键讲课.ppt

第一章 构成碳链的反应 (1. 形成碳碳单键) 主要内容 一、碳烷基化 芳烃上的烷基化 活泼亚甲基上的烷基化 弱酸性活性亚甲基的碳烷基化 烯胺的形成与碳烷基化 炔烃的碳烷基化 二、碳酰基化 芳烃上的酰基化 活泼亚甲基上的酰基化 三、缩合反应 酯与酯分子间的缩合 腈与酮和酯的缩合 甲醛与含α-活泼氢的羰基化合物的缩合 有机金属化合物与羰基的缩合 Mannich，Darzens反应 四、环加成反应 Diels-Alder反应 一、碳原子上的烷基化反应 1、芳环上的烷基化 1）、Friedel-Crafts烷基化反应 （1）反应式 （2）反应机理：碳正离子对芳环的亲电取代反应 2）氯甲基化反应 此反应与烷基化相同，活性影响也相同。 酚与甲醛能缩合，要先生成醚再烷基化 苯胺副产物较多 芳酮不发生氯甲基化，但有推电子基时可发生 萘进行氯甲基化生成α取代物 2、活泼亚甲基上的烷基化反应 1）定义：与一个硝基或两个吸电子基（如酮 基、酯基、氰基）相连的亚甲基化合物称为活 泼亚甲基化合物。 特点：酸性比醇大，很易与碱反应，而生成负 离子，这种负离子与卤代烃亲核取代反应，就 产生烷基化反应。 2）、活泼亚甲基生成负离子过程 a、乙酰乙酸乙酯 b、丙二酸二乙酯 c、β二酮 3）、反应实例 乙酰乙酸乙酯反应后，可分解为酮。 丙二酸二乙酯反应后，可分解为羧酸衍