大学有机化学第六章_单环芳烃研讨.ppt

但苯与这二个结构的分子的化学性质毫无相同之处。 苯具有什么样的结构呢？ 苯的球棍模型 苯的斯陶特模型 (1)卤代反应 烷基苯的卤代 侧链较长的芳烃光照卤代主要发生在α碳原上。 硝基苯进一步硝化较困难，主要形成间位产物 烷基苯比苯易硝化，主要形成邻、对位产物 苯环是一个对称分子，由于苯环上π电子的高度离域，苯环碳原子上的电子云密度是完全平均分布的。 苯环上有一个取代基后，由于取代基的影响(吸电子或供电子），环上的电子云分布就发生了变化，出现电子云 密度较大与较小的交替现象，于是，进行亲电取代反应的难易程度就不同，进入的位置也不同。 本章小结 一 苯环的结构（平面正六边形，闭合共轭体系） 二 命名 三 化学性质 1、亲电取代：卤代、硝化、磺化、傅-克烷基化 与傅-克酰基反应（注意催化剂、反应活性） 2、侧链烃基的氧化成-COOH(条件是有α-H) 3、侧链烃基上α-H的卤代（自由基取代） 四 定位基与定位规律 1、邻对位定位基（供电子基）与间位定位基（吸电子基） 2、定位规律 3、定位规律的应用 作业：P140-142页 第2、6题、 在下述两题中，各选择一条更好的合成路线。 -Br CH3 Br2/Fe H2SO4 H2SO4 CH3 SO3H Br2/Fe KMnO4 COOH COOH Br2/Fe CH3 SO3H -Br CH3 CH3 CH3 COO