第1章抗生素2资料.docVIP

抗生素二 二、头孢菌素及半合成头孢菌素类　　　　共性：　　结构特点：比青霉素稳定（双键与氮原子的未共用电子对形成共轭，为四元环和六元环的稠和，张力较青霉素小）；　　临床应用特点：对酸稳定、可口服、毒性小、与青霉素很少交叉过敏。　　　　这个考点的学习方法，共8个代表药：头孢氨苄、头孢羟氨苄、头孢克洛、头孢哌酮钠、头孢克肟、头孢曲松、头孢呋辛、硫酸头孢匹罗。　　1.药物名称记词干“头孢”，双环基本结构；　　2.重点掌握头孢氨苄；　　3.其它代表药结构特点记住与头孢氨苄的区别（3位和7位有不同取代基）；　　4.其它各自的特点。　　 记忆：五座青山，秦统六国 （五唑青山，嗪头六国） 　　　　（二）头孢羟氨苄　　 苄基 　　1.结构特点：头孢氨苄的苯环对位羟基；　　2.临床特点：口服吸收好，排泄速度慢，作用时间长。　　（三）头孢克洛　　　　1.结构特点：头孢氨苄的3位Cl取代；　　2.临床特点：改善药代动力学，氯原子亲脂性比甲基强，口服吸收优于氨苄西林。　　（四）头孢呋（肟）辛（新）　　　　特点：　　1.3位 氨基甲酸酯；　　2.7位 顺式的甲氧肟基，甲氧肟基对β-内酰胺酶有高度的稳定作用，因此耐酶，对耐药菌作用强。　　3.本身口服吸收不好，注射给药。做成头孢呋辛酯可口服。　　（五）头孢克肟　　　　特点：　　1.3位 乙烯基；　　2.7位 顺式的乙酸氧肟基，耐酶；　　3.侧链 氨基噻唑是第三代头孢菌素结构特点；　　4.不良反应为肠道功能紊乱，需停药。　　（六）头孢曲松　　　　特点：　　1.7位顺式的甲氧肟基，耐酶；7位 氨基噻唑是第三代；3位1,2,4-三嗪-5,6-二酮，酸性强的杂环，产生独特的非线性剂量依赖性药代动力学性质。　　2.可以通过脑膜，在脑脊液中达到治疗浓度。单剂可治疗单纯性淋病。 历年真题： 以下哪个不符合头孢曲松的特点A.其结构的3位是氯原子取代B.其结构的3位取代基含有硫C.其7位是2-氨基噻唑肟D.其2位是羧基E.可以治疗单纯性淋病 历年真题： 具有下列化学结构的是哪一个药物A.头孢羟氨苄B.头孢克洛C.头孢哌酮钠D.头孢噻肟E.头孢噻吩 　　特点；　　1.7位同头孢曲松；　　2.3位甲基上引入含有 正电荷季铵基团，能迅速穿透细菌的细胞壁，增强与青霉素结合蛋白（PBPs）结合，作用快，抗菌谱广；　　3.季铵，故口服不吸收，注射。　　 　　三、b-内酰胺酶抑制剂 　　　　非经典的b-内酰胺类：碳青霉烯类、青霉烯、 氧青霉烷类、单环b-内酰胺类。　　β-内酰胺酶是细菌产生的酶，使某些β-内酰胺类抗生素在未到达细菌作用部位之前被酶分解失活，是细菌产生耐药性的主要机制。设计酶抑制剂，解决耐药性。　　按结构分两类：　　　　 记忆方式：克拉维酸钾的克字中间是个口字。相当于“o” 那么也就是氧青霉烷类 历年真题： 下列药物中哪个是β-内酰胺酶抑制剂A.阿莫西林B.阿米卡星C.克拉维酸D.头孢羟氨苄E.多西环素 记忆特点： 叫砜。图片看上去好似风筝。 放风筝很舒坦=舒巴坦钠 放风筝累了让别人（他）坐下休息 =他唑巴坦 　　四、非经典的b-内酰胺类抗生素（共二类）　　（一）碳青霉烯类　　　　（1）结构特点：去S为二氢吡咯环，3位S末端N-亚胺甲基，增加稳定性；　　（2）使用特点：单独使用时， 受肾肽酶分解失活，需和酶抑制剂西司他丁钠合用。 记忆特点：没有了O没有了S，只有C,使用起来很艰难（南），还要受肾肽酶的影响　　　　结构特点：3位吡咯烷杂环；　　使用特点： 不被肾肽酶分解，对大多数β-内酰胺酶稳定。　　历年真题： 下列各药物中哪个属于碳青霉烯类抗生素A.舒巴坦B.亚胺培南C.克拉维酸D.硫酸庆大霉素E.乙酰螺旋霉素 　　（1）第一个全合成的 单环b-内酰胺抗生素；　　（2）N上连有强吸电子 磺酸基；　　（3）2位甲基，增加对酶稳定性；　　（4）副作用小，不发生交叉过敏。 记忆特点：单环更难 历年真题 他唑巴坦B.氨曲南C.亚胺培南D.克拉维酸钾E.沙纳霉素1、为青霉烷砜类药物2、为单环β-内酰胺类药物3、为氧青霉烷类的药物