第七章卤代烃分析.pptVIP

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2017-05-10 发布于湖北
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第七章卤代烃分析.ppt

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第七章卤代烃分析

制作:邓健出版:人民卫生出版社邓健制作陆阳审校 2. 双分子消除反应（E2） OR- OR- 过渡态 E2 机制中, H 和 X 处于反式共平面位置离去,称为反式消除。 E2 反应活性：3°RX ＞ 2°RX ＞1°RX 上页下页首页 * * * * * 邓健制作陆阳审校第七章卤代烃第一节分类和命名第二节卤代烃的物理性质第三节卤代烃的化学性质卤代烷的亲核取代反应及反应机制卤代烷的消除反应不饱和卤代烃的取代反应卤代烃与金属反应人民卫生电子音像出版社烃分子中的氢原子被卤素取代而生成的化合物称卤代烃。卤原子(F、Cl、Br、I)是卤代烃的官能团。由于RX性质一般较活泼，能发生多种化学反应而转变成各种其它类型的化合物，所以卤代烃在有机合成中占有很重要的地位。卤代烃的结构通式： R—X 上页下页首页邓健制作陆阳审校卤代烷烃卤代烯烃卤代芳烃伯卤代烃: CH3CH2—X 仲卤代烃:(CH3)2CH—X 叔卤代烃: (CH3)3C—X 一卤代烃二卤代烃多卤代烃氟代烃氯代烃溴卤烃碘代烃 R—X 一、分类第一节分类和命名上页下页首页人民卫生电子音像出版社二、命名 C2H5Cl 叔丁基溴乙烯基氯(氯乙烯) CH2=CHCl (CH3)3CBr (一) 习惯命名法：“卤某烷” 或 “某基卤”。邻-溴甲苯（2-溴甲苯） 2-bromotoluene 氯化苄（苄基氯） benzyl chloride 乙基氯(氯乙烷) 上页下页首页邓健制作陆阳审校 ①选母体：烃作母体，将 X 和烃中的支链一样作为取代基来命名。 ③配基：优先基团后列出。 (二) 系统命名 ②编号：根据最低序列原则将主链编号。 2-甲基-1-溴丙烷 1-Bromo-2-methylpropane 上页下页首页人民卫生电子音像出版社 3-甲基-5-氯庚烷(3-Chloro-5-methylheptane) 2-氯丙烯 2-Chloropropene 1-氯-2-丁烯 1-Chloro-2-butene 有些卤代烃用习惯名称。例如：三氯甲烷 CHCl3 称为氯仿；三碘甲烷 CHI3 称为碘仿。上页下页首页邓健制作陆阳审校课堂练习: 命名下列化合物上页下页首页人民卫生电子音像出版社第二节卤代烃的物理性质 1. 形态：bp、mp比相应的烷烃高。 2. 溶解性：不溶于水，能与烃混溶，并能溶解许多非极性及弱极性有机物。 3. 密度： R-Cl R-Br R-I。多氯代烃、溴代烃和碘代烃比重大于1。 4. 许多卤代烃有强烈气味。卤代烃蒸气有毒。 5. 焰色反应：卤代烃在铜丝上灼烧时，产生绿色火焰，这是鉴定含卤素有机物的简便方法。上页下页首页邓健制作陆阳审校第三节卤代烃的化学性质 α β (1) (2) B- (1) : 亲核取代; 与金属反应 (1) 和 (2) : 消除反应 δδ+ δ+ δ- 上页下页首页人民卫生电子音像出版社一、卤代烷的亲核取代反应及反应机制（一）亲核取代反应上页下页首页邓健制作陆阳审校卤代烃与 NaOH 或 KOH 的水溶液共热，X被-OH取代，产物为醇。这个反应也叫水解。此反应常用于将-OH引入一些较复杂的分子中，因为有时直接引入-OH 比直接引入 –X 更为困难。 1. 被羟基 (-OH) 取代上页下页首页人民卫生电子音像出版社卤代烷与NaCN或KCN的醇溶液共热，X 被 -CN取代，生成腈。 2. 被氰基 (-CN) 取代戊二酸 (Pentanedioic acid) [H] 通过这个反应，分子中增加了碳原子。且腈中的－CN可转变成其它官能团。上页下页首页邓健制作陆阳审校卤代烷与醇钠(或酚钠)作用, X 被 -OR取代, 生成醚。 R—X + NaOR’—— R—O—R’+ NaX 3. 被烃氧基 (-OR) 取代丙基异丙基醚 (Isopropyl propyl ether) 这是制备混合醚的方法,叫Williamson 醚合成法。伯卤烷效果最好, 仲卤烷效果较差, 叔卤烷不能用 (易发生消除生成烯烃)。上页下页首页人民卫生电子音像出版