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第15章 β-二羰基化合物(2012-80)
* 3.乙酰乙酸乙酯的性质及应用 第十五章 β-二羰基化合物 1. β-二羰基化合物 的互变异构 2.克莱森(Claisen)酯缩合反应 4.丙二酸二乙酯的性质及其应用 凡两个羰基中间被一个碳原子隔开的化合物均称为 β-二羰基化合物 β-二酮 β-酮酸酯 β-二酸二酯 特点：α-氢原子比较活泼。 该种化合物又叫活泼亚甲基化合物。 作为亲核试剂发生亲核取代或亲核加成-消除反应。 一、酮-烯醇互变异构 由于分子内的原子或基团连接位置不同而产生的异构称为 互变异构，β-二羰基化合物具有互变异构现象。如： 酮式 烯醇式 1.酸碱对酮-烯醇平衡的影响 2.化合物的结构对酮-烯醇平衡的影响 Claisen酯缩合--含α-H的酯在强碱(如：乙醇钠)催化下缩合， 生成β-酮酸酯的反应称为Claisen酯缩合。 ①相同酯的自身缩合 该反应是乙酸乙酯在强碱的催化下缩合，然后酸化，即可得到 乙酰乙酸乙酯。这一反应叫克莱森(Claisen)酯缩合反应。 二、乙酰乙酸乙酯的合成及其应用 1.乙酰乙酸乙酯的合成 反应机理为（了解）： 再如： 2.乙酰乙酸乙酯的性质 ①酮式分解 乙酰乙酸乙酯在稀碱作用下，首先水解生成乙酰乙酸，后者 在加热条件下，脱羧生成酮。 ②酸式分解 乙酰乙酸乙酯与浓碱共热，则在α-和β-碳原子间断键， 生成两分子乙酸盐。 ③α-氢的取代反应 3.乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 ■ 合成甲基酮 以不多于三个碳的醇为原料经三乙合成3-甲基-2-己酮。 ▲合成二羰基化合物 ▲合成酮酸 乙酰乙酸乙酯的钠的衍生物与卤代酸酯作用，然后进行酮式分解可得高级酮酸。进行酸式分解可得二元酸。 ▲合成一元羧酸 如上述合成的α-丙基乙酰乙酸乙酯中间体进行酸式分解： *
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