6章_立体化学教程.pptVIP

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6章_立体化学教程

* 纸面上旋转180°二者重合 +12° -12° 虽有手性碳却不是手性分子 两个手性碳构型相同 两个手性碳构型相反 两个手性碳构型相同 旋光能力抵消 旋光能力彼此加强 分子无旋光性,内消旋体(m) 等量混合物是外消旋体 0° 0° 可以拆分成左、右旋体 (2R,3S)-m-酒石酸 (2R,3R)-酒石酸 (2S,3S)-酒石酸 * 例: 内消旋体 ——有手性碳,但分子有对称面 (R, S)-meso-酒石酸 内消旋体表示方法 分子有对称面,无旋光性。一个手性碳的旋光性正好被分子内另一构型相反的手性碳所抵消 内消旋体(meso compounds) * 例:习题6.5(1)(2)(5)(6)有旋光性 * 6.9 脂环化合物的立体异构 6.9.1 顺反异构 环象双键一样,限制了键的自由旋转 (1) 将环作为一个平面表示法 顺-1,3-二甲基环丁烷 反-1,3-二甲基环丁烷 * (2) 构象式表示法 顺-1,2-二甲基环己烷 反-1,2-二甲基环己烷(稳定) 顺-1-甲基-3-异丙基环己烷(稳定) 反-1-甲基-3-异丙基环己烷 * 反十氢化萘(稳定) 顺十氢化萘 * 6.9.2 对映异构 顺-1,2-二甲基环己烷 反-1,2-二甲基环己烷 内消旋体 对映体 有对称面,非手性分子 手性分子 无有旋光性 有旋光性 等量混合物是外消旋体 * 顺-1,2-环丙烷二甲酸 反-1,2-环丙烷二甲酸 内消旋体 对映体 有对称面,非手性分子 手性分子 无旋光性 有旋光性 等量混合物是外消旋体 * 思考题:含手性碳的分子一定有旋光性吗? 作业:P229(六) (十二) (十八) * 第六章 立体化学 以三维空间研究分子结构和性质的科学 分子中原子或基团在空间的排列状况 不同的排列对分子性质的影响 * 6.1 异构体的分类 (1) 构造异构:原子之间的连接顺序 (2) 立体异构:原子在空间的排列不同 ① 构型异构 顺反异构:如双键不能自由旋转 对映异构(旋光异构) ② 构象异构:如围绕单键旋转 * 构象异构体 (可互相转化) 构型异构体(顺反异构) (不能相互转化) * 6.2 手性和对称性 手性:一个物体若与自身镜象不能重合,就叫做具有手性 * 6.2.1 分子的手性 手性分子:与自身镜象不能重合的分子 两者不能重合 手性分子 镜像 转 180o * ? 非手性分子:与自身镜象能重和的分子 两者互相重合 非手性分子 镜像 转 60o 转 180o 两者完全重合 非手性分子 * 6.2.2 对称要素与分子的手性 分子能否与其镜象重叠,与分子的对称性有关 由对称要素考察

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