第八章芳烃总结.ppt

第六章 芳烃 第一节 芳烃的分类和命名 二、芳烃的命名 蒽 菲 第二节 苯及其同系物的结构 （四）共振论对苯的结构的解释 b第三节 苯及其衍生物的化学反应 （二）常见的亲电取代反应 1、卤代反应 2、硝化反应 3、磺化反应 4、傅-克烷基化和酰基化反应 （1）傅-克烷基化反应 傅-克烷基化反应特点总结： （2）傅-克酰基化反应 二、取代苯的亲电取代反应的定位规律 定位基的分类： （三）一取代苯的亲电取代反应定位规律与活性的解释 2、羟基 4、卤素 二取代苯的定位效应： (五)定位规律的应用 三、苯的加成和氧化反应 四、烷基苯侧链上的反应 五、卤代烃制备的小结 第四节 多环芳烃和非苯芳烃 二、蒽、菲和其他稠环芳烃 三、联苯 四、非苯芳烃 Previous Next First Last * Previous Next First Last * Previous Next First Last * 1、 由醇制备 亚硫酰氯 2、由烃制备 烯烃在高温下可以与Cl2生成烯丙式氯代烃。 芳烃在催化剂存在下，直接卤代。 3、卤素互换 稠环芳香烃—由两个或两个以上苯环共用两个邻 位碳原子稠合而成的多环芳香烃。 萘的一元取代物有两种异构体： 多元取代物，则取代基位置用阿拉伯数字标明 （二） 萘的化学性质 通入氯气,主要生成α-氯苯: 与混酸(H2SO4,HNO3)反应,主要产物为α-硝基萘 1、亲电取代反应 萘与浓硫酸反应 2、萘的加成反应 Previous Next First Last * Clemmensen还原 Clemmensen（克莱门森）还原：酰基被锌汞齐和盐酸还原成烷烃。 通过此法可克服伯烷基碳正离子在傅-克烷基化反应中发生重排。 Previous Next First Last * 当苯环上已有一个取代基，再进行取代反应时, 第二个取代基进入苯环的位置，取决于第一个取代基,苯环上原有的第一个取代基称为定位基。 Previous Next First Last * 10-7 Previous Next First Last * Previous Next First Last * 分类: 第一类：定位基主要使新导入的基团进入其邻位和对位,也叫邻、对位定位基;(使苯环活化,卤素除外) 第二类：定位基主要使新导入的取代基进入其间位，也叫间位定位基(使苯环钝化)。 邻、对位定位基：-NR2, -NH2, -OH, -OR, -NHCOR, -O-COR,-CH3(-R), -Ar,-X(Cl,Br,I) 结构特征：和苯环相连的原子多数含有未共用电 子对或带负电荷。 间位定位基：-NR3+, -NO2, -CN, -SO3H, -CHO, -COOH 结构特征：和苯环相连的原子一般都含有双键或叁 键或带有正电荷。 分类： Previous Next First Last * Previous Next First Last * 0.25 0.25 0.10 0.10 0.30 Previous Next First Last * Previous Next First Last * Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ Ⅴ Ⅵ Ⅶ Ⅷ Ⅸ 最稳定 最稳定 1、甲基 Previous Next First Last * Previous Next First Last * Previous Next First Last * 只有三个共振式 Ⅹ Ⅺ Ⅻ ⅩⅢ ⅩⅣ ⅩⅤ ⅩⅧ ⅩⅥ ⅩⅦ 最不稳定 最不稳定 3、硝基 Previous Next First Last * Previous Next First Last * Previous Next First Last * Previous Next First Last * Previous Next First Last * 定位效应的应用 活化基团的作用超过钝化基； 当两个取代基的定位效应一致时，第三个取代基进入进入它们共同确定的位置； 当两个取代基定位效应不一致时，主要取决于活化作用较强的活化基； 两个取代基为同一类，定位效应受致活能力较强的基团控制； 第三取代基一般不进入1，3-取代苯的2号位（空间位阻） Previous Next First Last * 用甲苯为原料完成如下合成： Previous Next First Last * Previous Next F