第二章糖类总结.ppt

第二章 糖类的主要生物学作用 是生物体主要的能量来源。 可转变为生命所必需的其它物质，如脂类、蛋白质等。 可作为生物体的结构物质，如纤维素。 可作为细胞识别的信息分子。 糖的化学概念 糖也称碳水化合物（carbohydrate），用Cm(H2O)n表示。 碳水化合物这个名称并不确切，但因沿用已久，所以至今在西文中还广泛使用。 糖是多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。 糖的分类 葡萄糖（Glc）的链状结构式 单糖的构型（ configuration ） Glc的环状结构 单糖的链状结构不能解释一些性质 费歇尔（Fischer）式 水溶液中Glc主要以环状结构存在 五元环：呋喃型 六元环：吡喃型 Haworth式 为什么氧桥一端反向 ? 链状环状互变 链环式互变规则 F式右边羟基写在H式的平面之下 单糖若用强氧化剂（如高碘酸）氧化，则碳链发生断裂。 形成糖苷（缩醛） 单糖的还原 二糖（双糖，disaccharide） 蔗糖的结构 蔗糖的性质 麦芽糖（maltose） 异麦芽糖（isomaltose） 乳糖（lactose） 三糖（trisaccharide） 多糖（polysaccharide） 均一多糖（homopolysaccharide） 直链淀粉的空间结构 支链淀粉 直链、支链淀粉的水解 糖原（glycogen） 纤维素（Cellulose） 纤维素的性质 半纤维素 多缩木糖的分子结构 甲壳质 透明质酸（hyaluronic acid） 当温度达到糖的熔点（185 ℃）时，糖分会失水生成黑色无定形产物，即焦糖。利用高温条件下糖类物质形成焦糖色素的反应，可提高烘焙食品的色泽与香气。此外，在高温条件下，糖与氨基酸会发生反应形成氨基糖（类黑精）。类黑精红褐色无定形物质，不溶于水和中性溶剂，它的形成会直接影响发酵的正常进行，但对于酱油和啤酒生产而言，类黑精则是一种比较好的着色剂。 （一）蔗糖（sucrose） 物理性质：白色结晶，易溶于水，很甜。 有旋光性，无变旋现象。 化学性质：无还原性，不能成脎。 蔗糖的转化作用 C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 蔗糖 D-Glc D-Fru [α]D +66.4o +52.5o -92o [α] -20o 右旋 左旋 麦芽糖是由2分子D-葡萄糖通过α-1，4糖苷键连接而成。 乳糖由1分子D-半乳糖和1分子D-葡萄糖通过β-1，4糖苷键连接而成。 多糖的共同特性 1．分子量一般很大，在几万以上。在水中不能形成真溶 液，有的根本不溶于水，如纤维素。 2．物理性质：有旋光性，但无变旋现象。无甜味。 3．化学性质：无还原性，不能成脎。 （一）同多糖 天然淀粉呈颗粉状，其外层为支链淀粉，约占80～90%；内层为直链淀粉，约占10～20%。 （1）直链淀粉： 1．淀粉 Nonreducing end (NRE) reducing end (RE) 结构式 水解 淀粉→红色糊精→无色糊精→麦芽糖→葡萄糖 与碘的 呈色反应 蓝（紫） 红色 不显色 不显色 不显色 还原性 无 有 有 强 最强 结构: 结构与支链淀粉相似，由D-Glc以α-1,4和α-1， 6 糖苷键相连。 与支链淀粉的不同在于糖原分子分支多、链短、结构紧密。 结构 纤维素的水解 纤维素 较短链 Cx(β-1,4葡聚糖酶) C1酶（β-1，4葡聚糖纤维二糖水解酶） 纤维二糖酶（β-葡萄糖苷酶） 纤维二糖 葡萄糖 半纤维素大量存在于植物木质化部分，可以用稀碱溶液提取。用稀酸水解，则产生己糖和戊糖，因此它们是多缩己糖（如多缩半乳糖和多缩甘露糖 ）和多缩戊糖（如多缩木糖和多缩阿拉伯糖）的混合物。在人的大肠内半纤维素比纤维素易于被细菌分解，它有结合离子的作用。 * * 糖 类 1.单糖 ：不能水解的多羟基醛酮，如葡萄糖、果糖等。 2.寡糖：低聚糖，是可以水解为几个分子单糖的化合物，如蔗糖、麦芽糖等。 3.多糖：高聚糖，是可以水解成许多分子单糖的碳水化合物。可分为两类：①同聚多糖，如淀粉、纤维素等。②杂聚多糖，如半纤维素、黏多糖等。 以单糖离羰基最远一个不对称碳在空间上的排布与甘油醛的不对称碳原子上的羟基在空间上的排布相比较而确定 D型和L型以甘油醛作标准 葡萄糖的醛