第十一章醚方案.pptVIP

第十一章 醚和环氧化合物 一、醚的命名、结构 醚的命名 将烷氧基作为烷烃取代基 醚的功能基命名 硫醚的取代基命名 将硫醚作为烷硫取代的烷烃 硫醚的功能基命名 环醚的命名 一些环硫醚 醚和环醚的结构和成键 空间位阻对氧成键键角的影响 氧对分子几何构象的影响与亚甲基基团相同 二、醚的物理性质 醚的沸点与烷烃相似,与醇差别很大 醇存在分子间的氢键 而烷烃和醚没有 醚在水中溶解度与醇相似,与烷烃差别很大 醚和醇能够与水生成氢键,而烷烃不能。 冠醚 结构 由重复—OCH2CH2—单元组成的环状多醚 性质 与金属离子形成稳定的配合物 应用 涉及阴离子的合成反应 18-冠-6 负电荷集中在分子空腔的里面 负电荷集中在分子空腔的里面 与K+形成稳定的路易斯酸/路易斯碱的复合物 与K+形成稳定的路易斯酸/路易斯碱的复合物 离子复合与溶解性 在有机合成中的应用—相转移催化剂 18-冠-6 与钾离子的配合物溶解于苯； 阴离子就成为非溶剂化状态，这种状态下的阴离子反应性特别高； 催化量的18-冠-6 就可以有效地使反应进行。 醚的光谱分析 1H NMR H—C—O 的质子被O屏蔽; 其范围约为d 3.3-4.0 ppm。 正丙醚 质 谱 三、醚的制备 酸催化醇的分子间缩合 烯烃的醇加成 Williamson（威廉姆逊）合成法 SN2 反应