碳水化合物-DING分解.pptVIP

三种元素中 H :O = 2 :1，相当于H2O中的 H :O比。碳水化合物因此而得名，并赋予下面通式： Cn(H2O)m 例外 鼠李糖——C6H12O5 甲 醛 HCHO = CH2O 醋 酸 CH3COOH = C2(H2O)2 ◆定义 ：从结构上看，碳水化合物系指多羟基（2个或以上）醛或多羟基酮以及水解后能生成多羟基醛或多羟基酮的一类化合物。具有下列结构单元： 例如： ◆分类： 1. 单糖 ： 不能再水解为更小分子的多羟基醛和多羟基酮。如 葡萄糖、果糖等。 2. 低聚糖 ： 能水解为2-10个单糖的碳水化合物。如：蔗糖、麦芽糖、棉子糖等。 3. 多糖 ： 水解后能生成大于10个单糖的碳水化合物。如：淀粉、纤维素。 （三）还原反应： 作业 P309习题 1.(2),(3)，(5),(6) 2. 4. （1）,（2）,（3） 5. (1), (2),(3)，(5) 7. (1), (2) 8. 10. 注： 1. C2 以下构型相同的糖，生成同一种糖脎。 2. D-葡萄糖，D-甘露糖，D-果糖生成同一种糖脎 思考：为什么生成脎以后，就不再与苯肼继续作用了呢？ 这是因为反应成脎以后，可借助氢键形成一个较为稳定的六元环螯合物的缘故。 （五）成苷反应： 象这种糖分子中苷羟基（半缩醛羟基）上的氢原子被其它基团取代的产物,叫做苷。 回忆： α-D-葡萄糖 α-D-甲基葡萄糖苷 或 甲基- α-D-葡萄糖苷 注: 1. 由于成苷以后，苷羟基消失，故不能再转变为开链式，因此： A. 没有变旋现象； B. 不能成脎； C. 不能被Tollens、Fehling试剂氧化。 2. 正因为糖苷是一种缩醛或缩酮，因此它对碱稳定。但在酸性条件下，易水解为原来的糖和醇。 （六）成酯和成醚反应： 糖分子中的羟基，除苷羟基外，均为醇羟基，故在适当试剂作用下，可生成醚或酯： （七）呈色反应： 2 西列瓦诺夫反应 酮糖与间苯二酚在浓盐酸存在下加热，能生成红色物质，而醛糖无此现象。鉴别酮糖与醛糖。 1 莫力许反应 在糖的水溶液中加入α-奈酚的乙醇溶液，沿试管壁小心地注入浓硫酸，两层液面之间可形成一个紫色环。鉴别所有的糖。 3 蒽酮反应 所有糖与蒽酮的浓硫酸溶液作用生成绿色物质。鉴别所有糖。 4 比阿耳反应 戊糖与5-甲基-1，3-苯二酚在浓盐酸作用下生成绿色物质。鉴别戊糖与其它糖。 四、重要的单糖及其衍生物 1.Ｄ－核糖及Ｄ－２－脱氧核糖 第二节 双糖 双糖可看成是两分子单糖的苷羟基彼此间失水（非还原性）或一分子单糖的苷羟基与另一分子单糖的醇羟基之间失水（还原性）而形成的。 一 还原性双糖 （一）麦芽糖 麦芽糖是由一分子α-D- 葡萄糖苷羟基与另一分子葡萄糖C4上的羟基彼此缩合失水而成的，通常将这种形式的苷键称之为α-1,4 – 苷键。 + α- 麦芽糖 α- 葡萄糖苷 4. 水解得到两分子葡萄糖 5. 可被麦芽糖酶水解，证明是α- 葡萄糖苷 1. 有变旋现象 2. 能成脎 3.能还原Tollens和Fehling试剂，证明它是一个还原糖—— 分子中还有苷羟基存在 麦芽糖理化性质： 6. 能使溴水褪色 （二）纤维二糖 二者的区别是：麦芽糖为α- 葡萄糖苷；纤维二糖为β- 葡萄糖苷。 + β- 葡萄糖苷 纤维二糖是由一分子β-D- 葡萄糖苷羟基与另一分子葡萄糖C4上的羟基彼此缩合失水而成的，通常将这种形式的苷键称之为β-1,4 – 苷键。 4. 水解得到两分子葡萄糖. 5. 可被苦杏仁酶水解，证明是β- 葡萄糖苷. 1. 有变旋现象 2. 能成脎 3.能还原Tollens和Fehling试剂，证明它是一个还原糖—— 分子中有苷羟基存在. 纤维二糖理化性质： 麦芽糖酶——只能水解α- 葡萄糖苷（酵母中含有这种酶）； 苦杏仁酶——只能水解β- 葡萄糖苷； 6. 能使溴水褪色 （一） 蔗糖（Sucrose） 二 非还原性双糖 蔗糖是由一分子α-D- 葡萄糖半缩醛羟基与另一分子β-D-果糖半缩醛羟基彼此缩合失水而成的，通常将这种形式的苷键称之为α,β -1,2– 苷键。 4. 水解得到一分子葡萄糖和一分子果糖. 1. 没有变旋光现象 2. 不能成脎 3.不能还原Tollens和Fehling试剂，证明它是一个非还原糖 — 分子中没有苷羟基存在. 蔗糖理化性质： 第三节 多糖