第十一章-取代酸.ppt

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Yunnan University ;[目的要求]: 1、掌握羟基酸的化学性质,了解重要的醇酸; 2、掌握乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。 ;I 羟基酸;I 羟基酸;一、醇酸;· 多为结晶固体,或为糖浆状液体。 ·· 由于分子中同时含羟基和羧基两个极性基团,可形成氢键,水溶性较大。;②?α-羟基酸的氧化:α-羟基酸中的羟基比醇羟基容易氧化。土伦试剂与醇不发生反应,但能把α-羟基酸氧化为α-羰基酸。;③? α-羟基酸的分解;β-羟基酸中失水形成α,β- 不饱和酸。;存在 酸牛奶(外消旋)、蔗糖发酵(左旋的)、肌肉中(右旋的)。 用途 具有很强的吸湿性;工业上作除钙剂(钙盐不溶于水);食品工业中作增酸剂;钙盐可补钙。;⑵ 苹果酸(α-羟基丁二酸) ; ⑷ 柠檬酸;二、酚酸:; ⑴ 五倍子酸(又叫没食子酸);化学性质 有芳香羧酸和酚的典型反应性能 1、与三氯化铁显??反应 2、成酯、成盐 3、邻、对位酚酸受热时易发生脱羧反应;II 羰基酸;一、乙醛酸:O=CH-COOH ;分子中含有羰基,有含有羧基的化合物称为羰基酸,如丙酮酸、3-丁酮酸等。 1.羰基酸具有羰基和羧酸的典型反应。 2.酮酸的特性反应 α-酮酸与稀硫酸共热时,脱羧生成醛。 β-酮酸受热易脱羧生成酮。; 1.制备 ;1. 乙酰乙酸;结构: ;2)结构与性质 ;b. 互变异构; 3)亚甲基活泼H的反应; 4)、酮式分解和酸式分解;5)、乙酰乙酸乙酯在合成中的应用;;;; 说明:乙酰乙酸乙酯合成法主要用其酮式分解制取酮, 酸式分解制酸很少,制酸一般用丙二酸二乙酯合成法。;丙二酸二乙酯在合成中的应用;2、化学性质; 丙二酸二乙酯及其取代衍生物水解生成丙二酸,丙二酸不稳定,易脱羧成为羧酸。 ;四、丙二酸二乙酯;3、在合成中的应用;本章作业: P217-218 11.1(b,g,h,j,k,l,m)、11.2、11.3、11.5(a.b.c)

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