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C.炔烃 ≡C-H sp stretch near 3300cm-1 s C≡C stretch near 2150cm-1 m-w Aromatic rings C-H stretch sp2 3000cm-1 C-H oop 900-690cm-1 C C ring stretch 1600cm-1, 1475cm-1 Overtone/combination bands 2000-1667cm-1 当相邻碳与不饱和基团相连,或者O-H与环相连,C-O被吸收转移到较低频率, 常见的变化是30-40cm-1 。 组合频和倍频吸收 强度弱, 这些吸收只能在纯溶剂或高浓度的溶剂中可以很好的观察 如果这些化合物有羰基存在,其羰基的吸收将会掩盖弱的倍频吸收,因此分析这一区域也得不到有用的信息。 同弯曲振动同时出现 图3.34 苯环取代物在2000-1667范围的吸收 3.12 醇类和酚类化合物 O-H 伸缩振动 单独存在 3650-3600cm-1, 尖峰 氢键存在 3400-3300cm-1, 宽峰 C-O-H 弯曲振动 1440-1220cm-1, 宽的弱峰 C-O 伸缩振动 1260-1000cm-1 O-H 平面内的弯曲振动 在1360cm-1附近,通常同C-H的弯曲振动重合 CH3, 1375cm-1 . 图3.35 1-己醇的红外光谱图 图3.37 对甲基苯酚的红外光谱图 图3.36 2-丁醇的红外光谱图 O-H 伸缩振动 图3.38 O-H键的伸缩振动区域 稀释的溶液; 分子间氢键减弱 讨论 非常稀得溶液;几乎不存在分子间氢键 纯溶剂液膜,存在分子间氢键 C-O 伸缩振动 强的吸收带 1260-1000cm-1 C-O 的伸缩振动同临近的C-C 的伸缩振动发生了耦合,此吸收带的位置可以用于确定醇是伯醇、仲醇或叔醇,或者确定是否有苯酚类化合物存在。 伯醇:R-CH2-OH 仲醇:R1-CH R2 -OH 叔醇:R1-C R2 R3 -OH O原子同苯环发生共轭,使得 C-O 键向左移动(更加类似双键的特征)1220cm-1 苯酚 Decrease Increase Table 3.5 C-O and O-H Stretching Vibrations in Alcohols and Phenols 3.13醚类 C-O 伸缩振动 最显著的吸收带 1300-1000cm-1 不存在C O 和 O-H 的吸收峰就可以断定C-O伸缩振动不是由酯或醇引起的 。 苯烷基醚在1250和1040 cm-1有两个强吸收峰。 脂肪族醚在1120 cm-1.附近有一强吸收峰。 通过共振, C-O 键的吸收峰向左移动,这是由于其双键的性质增强,键的强度增大。 共振增加了C C 键的极性,双键在1640 cm-1的吸收峰的强度比正常C C键的吸收峰明显增强。. 共振1220cm-1 非共振1120cm-1 3.14 羰基化合物 醛、酮、羧酸、酯、酰胺、酰氯和氰化物 1850-1650cm-1, 强吸收 C O 键的伸缩振动频率受临近原子的影响 酮的C O伸缩振动的频率通常作为参照点。 cm-1 1810 1800 1760 1735 1725 1715 1710 1690 酸酐 酰氯 酸酐 酯 醛 酮 酰胺 羧酸 (吸收带1 ( 吸收带2 图3.42正常的羰基C O 伸缩振动的频率 B. 醛 C O 伸缩振动 1740-1725cm-1 非常强 C-H 伸缩振动 2750cm-1, 2850cm-1 弱 , 双峰 如果在 2750cm-1 有吸收峰,同时也存在 C O 的特征吸收,那么就基本上可以断定有醛基存在。 CH2 同C O 直接相连时, CH2 的吸收变得更加强烈。 图3.44 巴豆醛红外光谱图 C. 酮类 C O 伸缩振动 1720-1708cm-1 弯曲振动 1300-1100cm-1 m 图3.46 异亚丙基丙酮的红外光谱图 1700-1675 1644-1617 C O 与苯环共轭; C O 的吸收带在1700-1680cm-1 ,苯环的吸收带在1600-1450cm-1 C O 与两个苯环共轭; C O的吸收带在 1670-1600cm-1 . 共轭 Fig. 3.48 The C O Stretching Vibrations for Conjugated Ketones 1715 1715 1695 1685 1680 1665 1640cm-1 正常 ?, ?-不饱和 烯醇式 ?-二酮 图3.49 环戊酮的红外光谱图 环酮 环张力 C O 吸收频率随着环的减小而增加。 C O 基团的 s 特征随着环的减小而逐渐增加,直到达到最大值,即
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