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3立体化学基础-2013资料
第三章 立体化学基础;第三章 立体化学基础; ;（1）乙烷的构象 (comformation of ethane) ;两种极限构象式：重叠式和交叉式。;Newman投影式： ;重叠式: ; 以能量为纵坐标，以单键的旋转角度为横坐标作图，乙烷的能量变换曲线如下： ;（2）丁烷的构象 ;丁烷的构象能量曲线图：; 随着碳链的增长，高级烷烃碳链是锯齿状。;（1）环己烷-椅式构象和船式构象;船式构象
(boat form);椅式构象张力分析:
角张力:键角为正常的109°28’，无角张力
扭转张力:相邻碳上的氢都是交叉式构象，无扭转张力
范氏张力:相互邻近氢之间的距离都大于两个氢原子
的范氏半径之和240pm，无范氏张力。;环己烷的船式构象:;船式环己烷张力分析:
角 张 力：无；
扭 转张力：有；
范德华张力：Hf~Hf 和船底氢之间的距离均小于240pm，有范氏张力。 ;; 椅式构象中的横键和竖键 ;; 翻环作用: 当环己烷的一个椅式构象转变为另一个椅式构象时，原来的ａ键将转变为ｅ键，而ｅ键也相应转变为ａ键。;① 椅式构象中1.3.5碳在一个平面，
2.4.6碳在另一平面，两平面相距 0.5nm。
② 分子中有6个α键(直立键)，6个 e键(平伏键)。
③ 构象具有转环作用(104~105次/秒)。;（2）取代环己烷的构象
当环己烷分子中的一个氢被其它基团取代时，可取代ａ键，也可以取代ｅ键，得到两种不同的构象。
甲基环己烷： ;取代环己烷优势构象判断的一般规律：
一元取代环己烷，e键取代最稳定;
多个相同取代基的环己烷，e键取代最多的构象最稳定；
含不同的取代基的环己烷，较大的基团在e键的构象较稳定。;顺-1，2-二甲基环己烷：;反-1，2-二甲基环己烷：;*;某些取代环己烷，张力特别大时，环己烷的椅式构象会发生变形，甚至会转变为船式构象;下列构象中哪一个是 的优势构象？;;（3）十氢萘的构象;形成条件:
必要条件：有限制碳碳键自由旋转的因素
充分条件：每个双键碳须连接两个不同的原子或基团。 ; 顺,顺 ;烯烃的顺反异构体的命名;(2)?Z/E-构型标记;按官能团次序规则排序;; 生理活性不同。
例如合成的代用品己烯雌酚，反式异构体生理活性较大，顺式则很低。;??生四烯酸（全顺式）
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