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[材料科学与工程][有机化学][第11章芳香烃的化学性质][孙芳]资料

第 3 篇 烃和卤代烃的化学性质;11.1 苯的化学反应特点;11.2 单环芳烃的亲电取代反应;1. 亲电取代反应历程;亲电取代反应历程;2. 单环芳烃的亲电取代反应---硝化反应;甲苯比苯容易硝化,邻对位产物为主?;卤化反应的活性:F2Cl2Br2I2 ;+;4. 单环芳烃的亲电取代反应---磺化反应;5. 烷基化反应(Friedel-Craft反应); a 伴随碳正离子重排;C(CH3)3;b 易多取代;反应的局限性: 芳环上有吸电子基如: 硝基、羰基等不发生F-C酰化反应;(1)不可逆 (2)不能生成多取代物,不发生异构化反应 (3)含酰基的产物、副产物都可以与路易酸络合,消耗催 化剂,所以酰基化反应比烷基化反应用的催化剂多 ;应用:制备芳香酮、双官能团化合物或直链取代烷基苯;芳环上有强吸电子基,反应均不发生。 ;11.3 芳烃氧化反应;在较高温度下,强烈氧化条件下,苯环可以被空气中氧 氧化开??生成顺丁烯二酸酐;11.4 芳烃加成反应;11.5 芳环侧链卤代反应;11.6 苯环亲电取代定位规律;1.甲苯的反应活性及邻对位定位效应;2. 硝基苯的反应活性及间位定位效应;3.卤原子的定位效应及反应活性;活化基团(给电子基团)——邻对位定位基 Activating group (EDG)——Ortho Para Directors ;5. 影响苯环亲电取代反应的因素;影响苯环亲电取代反应的因素;1)原有取代基定位效应一致,作用互相加强,第三个取代基进入它们共同确定的位置,但不进入两个取代基之间的位置 。 ;2)两个取代基定位效应相矛盾,由基团活化能力顺序判断第三个基团取代的位置。 ;b) 两个取代基为同一类,定位效应受活化能力较强的基团控制;c) 两个取代基定位效应接近,难预测主要产物,为混合物。 ;7. 苯环亲电取代反应定位规律的应用;苯环亲电取代反应定位规律的应用;苯环亲电取代反应定位规律的应用;萘 (C10H8);萘的化学性质;磺化反应;一取代萘的定位效应;一取代萘的定位效应;一取代萘的定位效应;一取代萘的定位效应;芳香性的判定;芳香族化合物的加成;芳香族化合物的氧化;蒽和菲的加成,氧化;C60的发现和Fullerene化学;C60的发现和Fullerene化学;纳米材料-碳纳米管

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